Question

在一定條件下，烯烴可發生臭氧氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為：

 

已知：

①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應生成B；

②B發生臭氧氧化還原水解反應生成C，C能發生銀鏡反應；

③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與NaOH溶液反應生成F；

⑤F發生臭氧氧化還原水解反應生成G，G能發生銀鏡反應，遇酸轉化為H(C7H6O2)。

請根據上述信息，寫出下列化合物的結構簡式(如有多組化合物符合題意，只要求寫出其中的一組)。

A：________；C：________；E：________。

 

Answer 1

 

(苯環上的2個基團可以位于鄰位或間位)

【解析】應依據①～⑤等性質信息和題給烯烴臭氧氧化還原水解的信息，分析和推理A～H等物質的類別、所含的官能團及官能團的位置。如A屬于酚類，還含有，且雙鍵碳上有氫(因為A→B→C，C能發生銀鏡反應，屬醛類)，E比A少1個碳原子，而官能團相同(E→F→G，G能發生銀鏡反應)。因此也含有酚—OH、，且雙鍵碳上有氫，推理并加以驗證。