Question

【題目】麻黃素是中樞神經興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：①A的分子量為92

②

（1）其中A為烴，則A的分子式是__________

（2）寫出BC的化學方程式_______

（3）實驗室檢驗D中官能團的方法為________。

（4）反應①的反應類型是______，F的結構簡式是__________。

（5）有機物N與F互為同分異構體，滿足下列條件的有機物N的結構有_____種；

①苯環上只有一個取代基 ②能發生水解反應 ③含有甲基

（6）參照上述合成路線信息，設計一條以乙醇為原料選用必要的試劑合成CH3CHOHCOCH3的流程。_____________

Answer 1

【答案】 C7H8 +NaOH+NaBr 取物質D的樣品少量于試管中，加入銀氨溶液，水浴加熱后若有光亮的銀鏡出現說明D中含有醛基。(或加入新制取的氫氧化銅的堿性懸濁液加熱后出現紅色沉淀) 加成反應 5 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，側重考查有機物分子式的確定、官能團的識別、有機物結構簡式和方程式的書寫、官能團的檢驗、限定條件同分異構體數目的確定、有機合成路線的設計。

（1）A為烴，A的相對分子質量為92，用“商余法”，9212=7……8，A的分子為C7H8。

（2）根據流程對比A和B的分子式，A→B為取代反應；C與Cu/O2、加熱轉化為D，C→D為醇的催化氧化，C中含醇羥基，D中含醛基；D與①NaCCH、②H+作用后得到E，根據E的結構簡式可逆推出D的結構簡式為，C的結構簡式為，B的結構簡式為，A的結構簡式為。B→C的化學方程式為+NaOH+NaBr。

（3）D的結構簡式為，D中的官能團為-CHO，檢驗-CHO可用銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液，檢驗D中官能團的方法：取物質D的樣品少量于試管中，加入銀氨溶液，水浴加熱后若有光亮的銀鏡出現說明D中含有醛基。（或加入新制取的Cu（OH）2的堿性懸濁液加熱后若出現紅色沉淀說明D中含有醛基）

（4）根據D和E的結構簡式，以及D→E的反應試劑，反應①的反應類型為加成反應。根據E→F的反應條件，E→F發生題給已知②的反應，結合F的分子式（C9H10O2），F的結構簡式為。

（5）F的不飽和度為5，F的同分異構體N能發生水解反應，N中含酯基，N的苯環上只有一個取代基且含有甲基；符合條件的N的結構簡式為：、、、、，符合條件的N的結構有5種。

（6）CH3CHOHCOCH3與F中含有相同的官能團，對比CH3CH2OH和CH3CHOHCOCH3的結構簡式，本題的合成路線應仿流程中C→D→E→F，CH3CH2OH先發生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO與①NaCCH、②H+作用得到，在HgSO4、稀硫酸存在下生成CH3CHOHCOCH3，合成路線為：CH3CH2OHCH3CHO 。