Question

已知：

止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：

（1）化合物I的分子式為__________，化合物III的含氧官能團名稱為___________（寫一種）。
（2）反應①的反應類型為___________，反應③的反應類型為______________。
（3）化合物II與足量H₂在—定條件下加成后的產物能與NaOH溶液反應，該反應方程式為__________________________________________。
（4）滿足下列條件的IV的同分異構體的結構簡式為_____________________。
①苯環上只有兩個處于對位的取代基；     ②能發生銀鏡反應；
③核磁共振氫譜有四組吸收峰
（5）化合物II也能發生類似②反應得到一種常見的有機溶劑，該物質結構簡式為_____。

Answer 1

（16分）（1）C₈H₉Br（2分） 羰基或酯基（任寫一種）（2分）注：寫錯別字扣1分
（2）取代反應（2分）  加成反應（2分）   注：不寫“反應”二字合扣1分。
（3）      （3分）
注：條件不寫加熱符號扣1分，不寫“H₂O”不扣分：反應物寫H₂O，生成物-COONa
寫成-COOH的，其它正確（寫成酸性條件下水解）的給1分
（4）        （3分）
（5）CH₃COCH₃（2分，寫“CH₃CH₂OH”也給分）

試題分析：（1）由化合物I由四種原子團構成，分別為Br－、－CH₂－、－C₆H₄－、－CH₃，則I的分子式為C₈H₉Br；化合物III含有兩種官能團，分別是羰基或酮基、酯基；（2）對比兩種反應物和一種生成物的結構簡式可知，①為取代反應，I斷開碳溴鍵、II斷開中間CH₂原子團中的碳氫鍵，所得四種原子團重新組合成III和HBr；對比IV、V的結構簡式可知，③為加成反應，IV中的碳氧雙鍵斷開一個鍵后，－H、－SO₃Na分別加到氧原子和碳原子上；（3）II含有羰基或酮基、酯基，根據官能團的性質可知，前者在一定條件下與H₂能發生加成反應或還原反應，則II變為含有醇羥基和酯基的CH₃CHOHCH₂COOC₂H₅，再根據官能團的性質可知，1mol CH₃CHOHCH₂COOC₂H₅最多能與1molNaOH發生水解反應或取代反應，生成1molCH₃CHOHCH₂COONa和1molHOC₂H₅或C₂H₅OH；（4）根據題意可知，苯環上有兩種氫原子，則兩個處于相對位置的取代基中都只有1種氫原子，則其中一個取代基一定是醛基，另一個只有一種氫原子的取代基的化學式為－C₄H₉，根據等效氫的方法推斷，其結構簡式一定為－C(CH₃)₃，由此可以確定符合要求的同分異構體的結構簡式；（5）對比反應②的反應物和產物的結構簡式可知，該反應先是酯基的水解反應，得到乙醇和羧酸鈉，然后是羧酸鈉與強酸反應，得到羧酸，最后發生脫羧反應，羧基失去CO₂、剩余氫原子；由此推斷，II先水解可以得到的一種有機熔劑是HOC₂H₅或C₂H₅OH，再酸化、脫羧后得到的另一種有機熔劑是CH₃COCH₃，乙醇和丙酮都是常見的有機溶劑。