Question

高分子G是常用合成材料，可通過下列路線合成。已知F的質譜圖中最大質荷比為86，其中C、H、O的原子個數之比為2：3：1，F在酸性條件下水解可生成碳原子數相同的兩種有機物D和E。

請回答下列問題：
（1）B的分子式為       ，F分子含氧官能團的名稱為        。
（2）G的結構簡式為        。
（3）反應①、⑥的反應類型均是          。
（4）反應②的化學方程式為         。
（5）已知：，則E的結構簡式為              。
（6）在F的同分異構體中，核磁共振氫譜有三個峰，三個峰的面積之比為1：1：1，任意寫出其中一種滿足上述條件的結構簡式         。

Answer 1

(1)C₂H₆O(1分)  酯基(1分)   
(2)  (1分) 
(3)加成反應(1分)
(4)CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H₂O(2分)
(5)CH₃CHO(1分)
(6) 或、(2分)

試題分析：根據F最大荷質比為86，Mr=86，并根據n(C)：n(H)：n(O)=2：3：1，推出F的分子式為 C₄H₆O₂。根據路線①CH₂=CH₂與Br₂加成得到A：CH₂BrCH₂Br，再經過②消去得到C：HC≡CH。根據路線③CH₂=CH₂與H₂O加成得到B：C₂H₅OH經過④得到CH₃CHO再經過⑤得到D：CH₃COOH。F的分子式為 C₄H₆O₂，在酸性條件下水解可生成碳原子數相同的兩種有機物D：CH₃COOH和E。C₄H₆O₂+H₂O→CH₃COOH+E。可以得出E的分子式為C₂H₄O。而從這里F可以水解得到羧酸，說明含有酯基，結合分子式得出含有一個酯基，還有一個不飽和度，可以發生加聚反應，說明含有一個碳碳雙鍵。從D：CH₃COOH與E：C₂H₄O酯化得到F，并且在F中有一碳碳雙鍵，說明這雙鍵只能來自于E，并且E中還含有一個—OH，說明就屬于CH₂=CHOH，所以可得出F的結構為，即可得出G的結構式為 。根據上述分析可依次得出
(1)C₂H₆O  酯基  (2)  (3)加成反應
(4)CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH+2NaBr+2H₂O 一個Br原子帶走一個HBr分子，引入一個不飽和度，而現在消去2個HBr分子，引入2個不飽和度，以≡形式存在。
(5)CH₃CHO，根據信息可得CH₂=CHOH→CH₃CHO。
(6) F的分子式為 C₄H₆O₂，有兩個不飽和度。可以是兩個雙鍵（鏈狀）或者是一個雙鍵，一個環或者是兩個環。根據核磁共振氫譜有三種H原子，并且個數是1:1:1，所以如果是鏈狀的話就不可能H原子個數是1:1:1，所以需要是有一個環，外加一個雙鍵（碳碳雙鍵或者是碳氧雙鍵）綜合推斷可得出或、三種結構