Question

【題目】鹽酸多巴胺是選擇性血管擴張藥，臨床上用作抗休克藥，合成路線如圖所示：

根據(jù)上述信息回答：

（1）D的官能團名稱為________________________________。

（2）E的分子式為_________________________。

（3）若反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則B的名稱為__________________。

（4）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________________________。

（5）D的一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2Cl制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的化學方程式：_______________________________________。

（6）E生成F的化學反應(yīng)方程式為________________________。

（7）D的同分異構(gòu)體有多種，同時滿足下列條件的有____種。

I.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

II.遇FeCl3溶液顯紫色；

III.苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境相同的氫原子。

Answer 1

【答案】 羥基、醚鍵、醛基 C9H9NO4 甲醛 氧化反應(yīng) nHOOCCH2OH HOOCCH2O+(n-1)H2O。 +4H2+HCl+2H2O 19

【解析】（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知D中含有的官能團有：羥基、醚鍵、醛基。

（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為：C9H9NO4。

（3）A的分子式為C7H8O2，C7H8O2與B發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物C8H10O3，可知B的分子式為CH2O，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，名稱為甲醛。

（4）A與HCHO加成得到的產(chǎn)物為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化發(fā)應(yīng)。

（5）HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成物質(zhì)K ：HOOCCH2OH，HOOCCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng): nHOOCCH2OH

HO OCCH2O+(n-1)H2O。

（6）E到F的過程中，碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)，-NO2與H2發(fā)生還原反應(yīng)生成-NH2，所以化學方程式為：+4H2 +HCl +2H2O。

（7）分情況討論：

（1）當含有醛基時，苯環(huán)上可能含有四個取代基，一個醛基、一個甲基、兩個羥基：

a：兩個羥基相鄰時，移動甲基和醛基，共有6種結(jié)構(gòu)。

b：兩個羥基相間時，移動甲基和醛基，共有6種結(jié)構(gòu)。

c：兩個羥基相對時，移動甲基和醛基，共有3種結(jié)構(gòu)。

（2）當含有醛基時，苯環(huán)上有兩個對位的取代基，一個為-OH，另一個為-O-CH2-CHO或者一個為-OH，另一個為-CH2-O-CHO，共有2種結(jié)構(gòu)。

（3）當含有醛基時，有兩個對位的取代基，一個為-OH，另一個為-CH（OH）CHO，共1種結(jié)構(gòu)。

(4)當含有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)時，苯環(huán)上只有兩個取代基，一個為羥基，一個為-CH2OOCH，所以有1種結(jié)構(gòu)。

故符合條件的同分異構(gòu)體總共有6+6+3+2+1+1=19種。