Question

【題目】化合物J是合成植物生長調節劑赤霉酸的重要中間體，其合成路線如下：

已知:A與FeCl3溶液發生顯色反應。

(1)A的結構簡式為________，J的分子式為___________________。

(2)化合物Ⅰ的含氧管能團名稱為______________。

(3)C→D的反應類型是_____________， E→F的反應類型是_________________。

(4)寫出B與CuO反應的化學方程式：_________________________。

(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體共有________種，寫出其中核磁共振其氫譜中有7 組吸收峰的結構簡式：________。

I.分子中含有結構

II.能與NaHCO3溶液反應產生CO2

(6)根據已有知識并結合相關信息，寫出以為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選，可選擇適當有機溶劑)。________合成路線流程示例如下：

Answer 1

【答案】 C17H20O2 羰基、醚鍵、醛基 取代反應 氧化反應 7

【解析】結合E的結構以及B的分子式可逆向推出B為，進一步結合A的分子式推出A為。

(1) A的結構簡式為，J的分子式為C17H20O2 。

(2)化合物Ⅰ的含氧管能團名稱為羰基、醚鍵、醛基 。

(3)由D的結構和A的分子式可知A為甲苯，在光照條件下側鏈上的一個H原子被溴原子取代了，所以C→D的反應類型是取代反應；由E到F，只有一個官能團發生了變化，就是醇羥基被氧化為羰基，所以 E→F的反應類型是氧化反應 。

(4)氧化銅可以把醇氧化為醛或酮，所以B與CuO反應的化學方程式為：。

(5) 能與NaHCO3溶液反應產生CO2說明分子中有羧基，同時滿足兩個條件的F的同分異構體共有7種，分別為、、、、、、，其中核磁共振其氫譜中有7 組吸收峰的結構簡式：。

（6）根據已有知識并結合相關信息，以為有機原料制備，可以先把環己醇與濃硫酸共熱發生消去反應得環己烯，然后環己烯與溴（水或四氯化碳作溶劑）發生加成反應制得1，2-二溴環己烷，再利用鹵代烴的消去反應制得1，3-環己二烯，再與溴發生1，4-加成，最后利用上述流程中D到E的信息與環己醇發生取代反應制得目標產品，合成路線流程圖如下：