Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）反應①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學名稱為____________。

（2）②的反應類型是______________；A→B 的化學方程式為_____________________。

（3）G 的結構簡式為______________；H 中所含官能團的名稱是____________。

（4）化合物W的相對分子質量比化合物C大14，且滿足下列條件，W的可能結構有___種。

①遇FeCl3 溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物 ③能發(fā)生銀鏡反應其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結構簡式____________。

（5）設計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機試劑任選（合成路線常用的表示方式為：）____________。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應 羥基 13

【解析】

甲苯發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應生成，則A為，該分子繼續(xù)氧化為B，可推知B為，C為；D經過消去反應可得到HCHO，所以E為HCHO，根據給定的已知信息及逆合成分析法可知，G為，據此分析作答。

甲苯→，發(fā)生的是取代反應，所需試劑、條件分別是Cl2、光照；F為，根據系統(tǒng)命名法可知其名稱為辛醛，

故答案為：Cl2、光照；辛醛；

（2）反應②是C和H發(fā)生的酸和醇的酯化反應（取代反應），A→B 的化學方程式為

，

故答案為：取代反應；；

（3）結合給定的已知信息推出G 的結構簡式為；G→H，是-CHO和H2的加成反應，所以H中所含官能團的名稱是羥基，

故答案為：；羥基。

（4）C為，化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，W比C多一個CH2，遇FeCl3 溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應含有醛基，①苯環(huán)上有三個取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對，最后移動甲基，可得到10種不同結構；②苯環(huán)上有兩個取代基，分別為-OH和-CH2CHO，鄰間對位共3種，所以W 的可能結構有10+3 = 13種；符合①遇FeCl3 溶液顯紫色、②屬于芳香族化合物、③能發(fā)生銀鏡反應其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環(huán)境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1要求的W 的結構簡式：，

故答案為：13；；

（5）根據題目已知信息和有關有機物的性質，用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線具體如下：

，

故答案為：。