Question

（16分）
有機化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：

已知：
Ⅰ．  （R、R`表示烴基）
Ⅱ．
（1）抗結腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是        。
（2）②中的反應條件是        ；G生成J的反應類型是        。
（3）①的化學方程式是        。
（4）F的結構簡式是       。
（5）③的化學方程式是        。
（6）設計D→E和F→G兩步反應的目的是        。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：         。
a．結構中有兩個苯環，無其它環狀結構   b．苯環上的一硝基取代產物有兩種

Answer 1

（16分）
（1）羥基 羧基     注：各1分，見錯為0分。
（2）光照；取代反應
（3）
注：反應條件寫“催化劑”不扣分，寫 “Fe”、“Fe粉”或“鐵粉”扣1分。
（4）
（5）

（6）保護酚羥基（防止酚羥基被氧化）
注：寫“D→E使酚羥基轉化成酯基，F→G使酯基重新轉化成酚羥基”扣1分，只寫出其中一點的扣2分。
（7）    
注：各1分，見錯為0分。

試題分析：（1）抗結腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是羥基 羧基 ；
（2）甲苯的側鏈鹵代的條件與烷烴相同，都是光照；G生成J的反應條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱，所以反應類型是取代反應；
（3）根據抗結腸炎藥物有效成分分子的結構簡式判斷，D為鄰甲苯酚，所以B為鄰氯甲苯，①的化學方程式是；
（4）根據已知Ⅱ得D到E應是保護酚羥基的反應，E到F是甲基被氧化的反應，所以F的結構簡式為；
（5）由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得結構簡式及已知Ⅰ的反應方程式判斷③發生消去反應，化學方程式是
；
（6）D到E把酚羥基轉化為酯基，目的是防止E到F步驟中酚羥基被氧化，F到G又把酯基還原為酚羥基，所以整體作用是保護酚羥基（防止酚羥基被氧化）；
（7）根據題目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分異構體中的苯環上的一硝基取代產物有兩種， 2個苯環所連取代基應完全相同，且2個苯環是對稱結構，所以考慮1個苯環即可；苯環上的一硝基取代產物有兩種，說明每個苯環上都有對位取代基，所以同分異構體的結構簡式為