Question

【有機物化學基礎】

有機物G是制備液晶材料的中間體之一，其結構簡式為：

G的一種合成路線如下：其中，A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。
已知：X的核磁共振氫譜只有1種峰；RCH＝CH₂RCH₂CH₂OH；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是          ；C中官能團的名稱是          。
（2）B的名稱是            。第①～⑦步中屬于取代反應的有      （填步驟編號）
（3）寫出反應⑤的化學方程式                                     。
（4）第⑦步反應的化學方程式是                                   。
（5）G經催化氧化得到Y（C₁₁H₁₂O₄），寫出同時滿足下列條件的Y的所有同分異構體的結構簡式        。
a.苯環上的一氯代物有2種；   b.水解生成二元羧酸和醇。

Answer 1

（1） 醛基 
（2）2-甲基-1-丙醇； ⑤⑥⑦
（3）＋2Cl₂ ＋ 2HCl
（4）
（5）   

X的分子式為C₄H₉Cl其核磁共振氫譜只有1種峰，表面其只有一種化學環境的氫，說明X為2-甲基-2-氯丙烷；XA是消去反應，故A為(CH₃) ₂C＝CH₂；AB是加成反應，故B為(CH₃) ₂CHCH₂OH；BC是氧化反應，故C為(CH₃) ₂CHCHO；CD是氧化反應，故D為(CH₃) ₂CHCOOH；由題意知E發生取代反應，故E為；F發生水解反應，故F為；由題意知D+FG為酯化反應，故G為；中醛基被氧化成酸，故Y為(CH₃)₂COO(C₆H₄)COOH。
（1）A的結構簡式，C為(CH₃) ₂CHCHO，故其官能團為醛基。
（2）B為(CH₃) ₂CHCH₂OH其名稱為2-甲基-1-丙醇；綜上分析知①～⑦中取代反應為⑤⑥⑦。
（3）步驟⑤在是光照條件下與氯氣發生取代反應，故反應方程式＋2Cl₂ ＋ 2HCl。
（4）步驟⑦是D和F發生酯化反應，故反應方程式＋＋H₂O
（5）Y為(CH₃)₂COO(C₆H₄)COOH則其滿足ab兩條件的同分異構體為