Question

【題目】氟苯水楊酸（diflunisal）是一種新型的水楊酸類消炎解熱鎮痛良藥，具有強效、長效低毒等特點。一種可行的合成路線如下(催化劑及溶劑等已省去)：

試回答下列問題：

（1）有關氟苯水楊酸的下列說法正確的是______________（選填序號）。

A 分子中只含兩種官能團

B 分子中所有原子可以處于同一平面（已知：HCOOH所有原子可在同一平面）

C 1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應，可生成2molCO2

D 在一定pH條件下，氟苯水楊酸遇FeCl3溶液能發生顯色反應

E 在一定條件下，氟苯水楊酸能發生取代反應

（2）圖中有機物（A）為2，4－二氟苯胺，它的化學式為_______。A的同分異構體中，含有苯環且與A具有相同官能團的同分異構體有_____種（不包括A）。

（3）上述①②③④反應中屬于取代反應的有：_________。

（4）反應②的方程式為：____________________________。(不需注明反應條件)

（5）反應③有2種生成物，另一種生成物是無機物，其化學式為______

Answer 1

【答案】BDE C6H5NF2 5種 ①②④ +(CH3CO)2O +CH3COOH H2O

【解析】

（1）氟苯水楊酸中含2個苯環、-F、-COOH、-OH，結合鹵代烴、羧酸、醇的性質解答；

（2）（A）為2，4-二氟苯胺，根據其結構簡式分析即可得分子式；它有多種同分異構體，其中含有苯環和氨基結構的異構體，移動氨基與-F的位置分析異構體；

（3）由合成路線，根據結構中官能團的變化分析；

（4）反應②為取代反應，苯環上的H被-COCH3取代；

（5）根據反應物為和H2O2，其中有機生成物為，根據反應前后原子數目守恒可知無機生成物為H2O。

（1）氟苯水楊酸中含2個苯環、-F、-COOH、-OH，

A．分子中只含三種種官能團：-F、-OH、-COOH，故A項錯誤；

B．苯環為平面結構、C=O為平面結構，且直接相連，則分子中所有原子可以處于同一平面，故B項正確；

C．只有-COOH與碳酸氫鈉反應，則1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應，可生成1molCO2，故C項錯誤；

D．在一定pH條件下，含酚羥基，則氟苯水楊酸遇FeCl3溶液能發生顯色反應，故D項正確；

E.氟苯水楊酸含氟原子、羧基、酚羥基和苯環可以發生取代反應，故E項正確；

故答案為：BDE；

（2）（A）為2，4-二氟苯胺，根據其結構式分析可知它有6個C，5個H，1個N，2個F，所以它的分子式為C6H5NF2；它有多種同分異構體，其中含有苯環和氨基結構的異構體，移動氨基與-F的位置，2個-F為鄰位，氨基有2種位置；2個-F在間位，氨基有3種位置，2個F在對位，氨基有1種位置，共6種，不含本身時同分異構體為5種，故答案為：5；

（3）由合成路線可知，①②④為取代反應，③為氧化反應，⑤為中和反應，⑥酚鈉與二氧化碳的強酸制取弱酸反應，⑦酸化為鹽與酸的反應，故答案為：①②④；

（4）反應②的方程式為：+(CH3CO)2O +CH3COOH，

故答案為：+(CH3CO)2O +CH3COOH；

（5）根據反應物為和H2O2，其中有機生成物為，根據反應前后原子數目守恒可知無機生成物為H2O。