Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經藥。合成M的一種路線如圖所示：

已知：I．R—CH2OHRCHO

ＩＩ．R1-CHO+R-C≡CNa

IV．

V．

請回答下列問題：

(1)D的名稱是_______；G中含氧官能團的名稱是_______。

(2)反應②的反應類型為_______；A的結構簡式為_______。

(3)寫出反應⑦的化學方程式：______________________________。

(4)X分子中最多有_______個碳原子共平面。

(5)在H的同分異構體中，同時能發(fā)生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物的結構簡式為_________________。

(6)已知：仿照上述流程，設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應 +CH3NH2+H2O 10

【解析】

M為，根據反應條件可知X到M發(fā)生了加成反應，H到X發(fā)生信息V的反應，結合M的結構以及信息V反應特點可知X為，H為，G到H發(fā)生信息IV的反應，結合反應特點可知G為，D和F發(fā)生信息Ⅱ的反應，F為HC≡CNa，則D為,C到D發(fā)生信息I的反應，則C為，根據反應條件和產物可知B到C為鹵代烴的取代反應，所以B為，則A為。

(1)D為，其名稱為苯甲醛；G為，其含氧官能團的名稱是羥基；

(2)反應②鹵代烴的取代反應；根據分析可知A的結構簡式為；

(3)H為反生信息V的反應生成X，方程式為：+CH3NH2+H2O；

(4)X為，其苯環(huán)結構上的6個C原子在同一平面上，即C=N相連的3個碳原子及C=N鍵上的碳原子共4個碳原子在同一平面上，由于碳碳單鍵可以旋轉，所以最多有10個碳原子共面；

(5)在H的同分異構體中，既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應，應為甲酸酯類物質，核磁共振氫譜上有4個峰，即有4種環(huán)境的氫原子，說明該分子為對稱結構；峰面積之比為：1：2：6，則符合條件的結構簡式為：；

(6)苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應生成，合成路線流程圖為：。