Question

有機物F是一種有茉莉花香的無色油狀液體，純品用于配制花香香精和皂用香精。可用圖中所示的方法合成有機物F，其中烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L；E是只含C、H、O的化合物，且分子結構中沒有甲基。

請回答下列問題：
（1）化合物D中含有官能團的名稱為       
（2）寫出反應①的化學方式：     。
（3）寫出反應④的化學方程式：   ，
（4）化合物F有多種同分異構體，能與新制的Cu(OH)2反應且苯環上一氯取代物只有兩種的同分異構體有    種，其中遇FeCl3溶液顯紫色的一種，能與    molH2發生加成反應。

Answer 1

（1）羧基 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 
（3）+CH₃COOH+H₂O
（4）4      4

試題分析：烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則A的相對分子質量是1.25×22.4＝28，所以A是乙烯；有機物F是一種有茉莉花香的無色油狀液體，所以應該是酯類。又因為B可以發生氧化反應，所以B應該是乙醇，則C是乙醛，D是乙酸。E是醇類，又因為E是只含C、H、O的化合物，且分子結構中沒有甲基。所以根據原子守恒可知，E的分子式應該是C₇H₈O，則其結構簡式就是。
（1）化合物D中含有官能團的名稱為羧基
（2）反應①是乙烯的加成反應，所以反應的化學方程式是CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH。
（3）反應④是酯化反應，其反應的化學方程式是
+CH₃COOH+H₂O
（4）能與新制的Cu(OH)₂反應，說明含有醛基。苯環上一氯取代物只有兩種，這說明苯環上有2個取代基，且是對位的，因此取代基分別是－CHO和－CH₂OH、－CHO和－OCH₃、－CH₂CHO和－OH、－OOCH和－CH₃，共計是4種；其中遇FeCl₃溶液顯紫色的一種，說明含有酚羥基，其中苯環需要3mol氫氣，醛基需要1mol氫氣，所以該有機物能與4molH₂發生加成反應。
點評：解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。并能靈活運用基礎知識即可。