Question

（12分）香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產物及反應條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為_____________；
（2）反應②的反應類型是_____________，反應④的反應類型是_____________。
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為_______________________。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應。Ⅴ的結構簡式為_______________（任寫一種）。
（5）一定條件下，與CH₃CHO能發生類似反應①、②的兩步反應，最終生成的有機物的結構簡式為_____________。

Answer 1

（1）C₇H₆O₂ （2分） （2）消去反應（2分）   酯化反應（2分）
（3）  （2分）
（4）（任寫一種，其他合理答案也給分）（2分）

（5） （2分）

試題分析：（1）根據有機物的結構簡式可知，Ⅰ的分子式為C₇H₆O₂。
（2）根據Ⅱ和Ⅲ的結構簡式可知，Ⅱ中醇羥基在Ⅲ中消失，同時生成了碳碳雙鍵，說明是醇的消去反應；Ⅳ中含有羥基和羧基，所以根據香豆素的結構簡式可知，該反應是分子內的酯化反應。
（3）香豆素中含有酯基，且水解后又產生1個酚羥基，所以香豆素和氫氧化鈉溶液反應消耗2mol氫氧化鈉，即
（4）能發生銀鏡反應，說明含有醛基。所以根據Ⅳ的結構簡式可知，該同分異構體中的另一個官能團是羧基或酯基。又因為取代基處于鄰位，所以其可能的結構簡式分別是
（5）根據已知的信息可知，該反應是醛基的加成反應，所以反應①的生成物結構簡式是，因此最終生成物的結構簡式是。
點評：該題是高考中的題型，屬于中等難度的試題，試題貼近高考，綜合性強，有利于培養學生的邏輯推理能力，提高學生分析問題、解決問題的能力。有利于提高學生的應試能力和學習效率。