Question

【題目】【化學—有機化學基礎】從薄荷油中得到一種烴A（C10H16），與A相關反應如下：

（1）H的分子式為 。

（2）B所含官能團的名稱為 。

（3）含兩個—COOCH3基團的C的同分異構體共有 種（不考慮手性異構），其中核磁共振氫譜呈現2個吸收峰的異構體結構簡式為 。

（4）D→E的反應類型為 。

（5）G為含六元環的化合物，寫出其結構簡式： 。

（6）寫出E→F的化學方程式： 。

Answer 1

【答案】（1）Cl0H20（2）羰基和羧基

（3）4；

（4）取代反應（5）

（6）

【解析】

試題分析：（1）根據H的結構簡式可得分子式為C10H20；

（2）B的結構簡式為CH3COCOOH，所以B所含官能團的名稱為羰基和羧基；

（3）含兩個—COOCH3基團的C的同分異構有、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4種；核磁共振氫譜呈現2個吸收峰，即H原子的位置有2種，結構簡式為：

（4）A發生已知信息的反應，則根據轉化關系圖可知B與氫氣發生加成反應生成D，則D的結構簡式為CH3CHOHCOOH，所以D→E為D中－OH被Br取代，反應類型為取代反應。

（5）D分子內羧基和羥基發生酯化反應生成G，則G的結構簡式為：

（6）E為丙烯酸，E在NaOH醇溶液發生消去反應和中和反應，所以E→F的化學方程式為：。

【考點地位】本題考查有機合成的分析與推斷、同分異構體、反應類型的判斷

【名師點晴】解決本題的關鍵是抓住突破口：有機合成圖中已經給出的物質和反應條件，利用題目所給信息，碳碳雙鍵被強氧化劑氧化的規律，運用到本題的有機合成中，進行對比、分析和判斷。難點則在于通過信息判斷雙鍵的位置，學生應根據題目所給信息，根據B、C、H的結構簡式，判斷出其它有機物的結構，考查了學生綜合分析能力和運用所學知識分析問題、解決問題的能力。