Question

【題目】PHB樹脂可用于制作外科手術縫合線，有機物K是一種抗驚厥藥物，它們的合成路線如圖：

已知：

①RCNRCOOH

②RCOOH+

③RCHO++ H2O

R、R′、R″代表烴基

(1)有機物甲的結構簡式為____________。

(2)寫出一定條件下C→D的化學方程式：____________。

(3)寫出E→F的化學方程式：__________________。

(4)A的結構簡式為______________。

(5)已知1 mol J最多與2 mol NaHCO3反應；K分子結構中含有一個五元環與一個六元環。寫出一定條件下J→K的化學方程式：____________。

(6)S是A的一種同分異構體，分子中沒有環狀結構，S的核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為6:3:1，則S的結構簡式為___________(寫出一種即可)。

Answer 1

【答案】 n+(n-1)H2O +2CH3CH2OH+2H2O +CH3NH2+2H2O 或或

【解析】

A中不飽和度==3，A被高錳酸鉀溶液氧化生成B、E，B和氫氣發生加成反應生成C，則B中含有不飽和鍵，根據PHB樹脂結構簡式知，C發生縮聚反應生成PHB，則C結構簡式為CH3CH（OH）CH2COOH，根據信息②知，B中應該有羰基，則B的結構簡式為CH3COCH2COOH；E能和乙醇發生酯化反應，則E為羧酸，根據C原子守恒知，E中碳原子個數為3，F為酯，F和甲反應生成G，根據信息③知，甲為，F為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，則E為HOOCCH2COOH，根據信息②知A結構簡式為，G發生加成反應生成H，H發生水解反應然后發生消去反應生成J，1molJ最多與2molNaHCO3反應說明J中含有兩個羧基，J和CH3NH2反應生成K，根據分子式知，J發生取代反應生成K，K分子結構中含有一個五元環與一個六元環，結合K分子式知，K結構簡式為，J的結構簡式為。

(1) E能和乙醇發生酯化反應，則E為羧酸，根據C原子守恒知，E中碳原子個數為3，F為酯，F和甲反應生成G，根據信息③知，甲為 。

（2）C結構簡式為CH3CH（HO）CH2COOH，C發生縮聚反應生成D，反應方程式為。
(3) E和乙醇發生酯化反應生成F，反應方程式為。

(4) 通過以上分析知，A結構簡式為。

(5)1 mol J最多與2 mol NaHCO3反應，說明J中含有兩個羧基，J結構簡式為；J發生取代反應生成K ，K分子結構中含有一個五元環與一個六元環，則K結構簡式為，反應方程式為+CH3NH2 +2H2O。

(6) A結構簡式為，S是A的一種同分異構體，分子中沒有環狀結構，S的核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為6：3：1，則S的結構簡式為或或 。