Question

【題目】有機物A 13.8g與0.95molO2恰好反應，生成標準狀況下CO2 17.92 L，lmolA與足量碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體22.4L（標準狀況）。D也能與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳，經測定A的相對分子質量不大于200，各有機物的轉化關系如圖所示：

已知：

（l）A的分子式是________,E的結構簡式為_________。

（2）寫出反應類型，② ：_________，⑤ __________。

（3）H與A互為同分異構體，寫出符合下列條件的H的結構簡式________。

① 屬于芳香族化合物且苯環上有三個取代基

② 苯環上的一氯代物只有2種

③ lmolH與足量NaOH溶液反應最多可消耗2molNaOH。

（4）寫出化合物G的結構簡式：______________。

（5）寫出由C生成D的化學方程式_________________。

Answer 1

【答案】 C8H10O2 加成反應 酯化反應（取代反應） 、 HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O

【解析】n(CO2)= =0.8mol，則有機物A中碳元素的質量分數為×100%=69.57%，由A通過一定條件的轉化生成D和F，F通過分子間環酯化生成G，根據碳原子守恒可知A分子內含有8個碳原子，則A的相對分子質量為=138；lmolA與足量碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體22.4L(標準狀況），可知A分子中只有一個羧基，即A分子內至少有2個氧原子，其有2個氧原子，則氫原子數為=10，另外通過討論可知A中含有的氧原子數不能超過2個，則A的分子式為C8H10O2；G為八元環酯，且含有2個酯鏈，則G的結構簡式為，F分子內酯化生成G，可知F的結構簡式為，對應的E為CH3COCH2COOH；C到D發生的是醇的消去反應，則C為HOOCCH(OH)CH2COOH，B到C為加氫還原，則B為HOOCCOCH2COOH，根據已知信息反應，并結合B和E的結構簡式，可知A為；

(l) A 的分子式是C8H10O2， E 的結構簡式為CH3COCH2COOH；

(2）反應② 為與氫氣發生加成反應，也可為還原反應；反應⑤羥基羧酸環酯化，反應類型為取代反應‘

(3）① 屬于芳香族化合物且苯環上有三個取代基；② 苯環上的一氯代物只有2種，說明有兩種等效氫，可知苯環上有兩個氫為對稱位置，即有兩個取代基為相同取代基；③ lmolH與足量NaOH溶液反應最多可消耗2molNaOH，說明有兩個酚羥基，則符合條件的H的結構簡式為、 ；

(4）滿足條件的環狀酯化合物G的結構簡式為；

(5）C發生醇消去生成D的化學方程式為HOOCCH(OH)CH2COOHHOOCCH=CHCOOH+H2O。