Question

【題目】奧斯替尼用于治療肺癌。某研究小組按下列路線合成奧斯替尼：

已知：R′-X（F、Cl、Br、I）++HX（F、Cl、Br、I）

請回答：

（1）化合物E的結構簡式：______。

（2）下列說法不正確的是________。

A 化合物A能發生加成反應 B 化合物D能與FeCl3溶液發生顯色反應

C 化合物E具有堿性 D 奧斯替尼的分子式是C28H34N7O2

（3）寫出B→C的化學方程式：______________。

（4）寫出化合物E可能的同分異構體的結構簡式：_______。

需同時符合：

①1HNMR譜表明分子中有3種氫原子；

②IR譜顯示每個N原子都有N—H鍵存在。

（5）設計用甲烷、乙烯合成化合物 的路線_______（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 BD CH4CH3Cl;CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2NH2

【解析】

根據已知鹵代烴可與NH3、－NH2，－NH－等發生取代反應。結合已知，D的結構簡式，可知C的結構簡式為，同理可得，B的結構簡式為，A的結構簡式為。結合奧斯替尼的結構簡式，E的結構簡式為，F的結構簡式為，F和H2發生還原反應，－NO2轉化為－NH2，則G的結構簡式為，G中苯環上的－NH2發生取代反應，則H的結構簡式為，H在發生消去反應得到奧斯替尼。

(1)根據分析E的結構簡式為；

(2)A．化合物A中有苯環和碳碳雙鍵，可以與H2發生加成反應，A正確，不選；

B．化合物D中沒有酚羥基，與FeCl3溶液不發生顯色反應，B錯誤，符合題意；

C．化合物E中含有－NH－，具有堿性，C正確，不選；

D．將奧斯替尼的結構簡式替換成分子式，為C28H33N7O2，D錯誤，符合題意。

答案選BD；

(3)結合B和C的結構簡式，可知B發生取代發生生成C，常有還有HCl，化學方程式為；

(4)E的分子式為C5H14N2，分子中只有3種H原子說明分子的對稱性較高；每個N原子都有N－H鍵，說明分子中存在對稱的－NH－或－NH2，則可能的結構為；

(5)根據已知，鹵代烴可與NH3發生取代反應，因此只需要將CH4和CH2=CH2均轉化為氯代烴，然后與NH3發生取代反應即可，流程圖為CH4CH3Cl；CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2NH2。