Question

維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關鍵中間體合成路線如下：

已知：①   
②
（1）反應類型：反應④_______________   反應⑤_________________ 。
（2）結構簡式：A ___________________   C _____________________ 。
（3）書寫反應②的化學方程式：_________________________________________________。實驗中反應②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進行的原因是：______________________。
（4）合成過程中反應③與反應④不能顛倒的理由為：_______________________。
（5）反應⑥中(Boc)₂O是由兩分子C₅H₁₀O₃脫水形成的酸酐，寫出分子式為C₅H₁₀O₃，且分子中只含有2種不同化學環(huán)境氫原子，能發(fā)生水解反應的結構簡式（書寫2種）：_____________________________、__________________________。
（6）實驗室還可用和 直接反應生成D，但實驗中條件控制不當會發(fā)生副反應生成副產(chǎn)物，寫出副產(chǎn)物有機物的結構簡式________。 

Answer 1

（1）還原（1分）   取代（1分）
（2）A．（1分）    C． （1分）
（3） +    + HCl（2分）
弱堿性下K₂CO₃可與生成的HCl反應，使反應②更多的向正反應方向移動（1分）
（4）防止醛基被還原（1分）
（5）（1分）、（1分）（合理即給分）
（6）（1分）  C₂H₅OH（1分）

試題分析：根據(jù)A到B再到，可知A．，B為。而由到C物質，脫掉一分子水，再根據(jù)C前后物質，可推出C為。反應④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應。反應⑤發(fā)生類似信息的反應，即為取代反應。故各題答案可分析如下：
（1）反應類型：反應④是還原， 反應⑤是取代反應。
（2）結構簡式A． C． 。
（3）書寫反應②的化學方程式：52． +    + HCl。實驗中反應②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進行的原因是從化學平衡移動的角度進行考慮：弱堿性下K₂CO₃可與生成的HCl反應，使反應②更多的向正反應方向移動。
（4）由于醛基有還原性，故合成過程中反應③與反應④不能顛倒的理由為：防止醛基被還原。
（5）能發(fā)生水解反應說明是酯類，綜合考慮為滿足條件的有 和。
（6）根據(jù)信息 和，中氨基中的氫被中的類似于信息2中基團取代，故副產(chǎn)物有機物的結構簡式。