Question

A～J及X均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示：

實驗表明：①X的分子結構中無支鏈，鏈狀二烯烴，D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣（標準狀況）。
請根據以上信息回答下列問題：

（1）X的結構簡式為____________（不考慮立體結構），由X生成A的反應類型是____________反應；
（2）D的結構簡式為_____________；
（3）由E生成F的化學方程式為_______________， E具有相同官能團的E的同分異構體還有________________（寫出結構簡式，不考慮立體結構）；
（4）G的結構簡式為_____________________；
（5）由I生成J的化學方程式______________。

Answer 1

（1）CH₂=CH-CH=CH₂ 加成 （2）HOCH₂CH₂CH₂CHO

試題分析：由信息①“X的分子結構中無支鏈，鏈狀二烯烴”，結合流程圖知X中含有4個碳原子，又有機物中兩個碳碳雙鍵連在同一個碳原子上不穩定推知X為CH₂=CH-CH=CH₂，結合信息①②推知：CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發生的是1，4-加成，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH,C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH,D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂COOH,F為。再分析另一條線，由信息③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；知G中含有碳碳雙鍵，B→G應該是分子內成醚，G為；G→H應該是是G與HClO發生加成反應，H應該為;H→I是:2+Ca(OH)₂="2" +CaCl₂+2 H₂O;I→J其實就是醚的開環了，五元環相對于三元環穩定，因此：。