Question

胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途，以香草醛（A）為原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：Ⅰ 酚羥基能與CH₂I₂發(fā)生反應(yīng)③，而醇羥基則不能。
Ⅱ
（1）反應(yīng)①的類型是   。
（2）寫出香草醛中含氧官能團(tuán)的名稱   。
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式   。
（4）寫出滿足下列條件的香草醛一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式   。
①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體
②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）以香草醛和2－氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成流程圖示例如下：

Answer 1

（1）取代反應(yīng)（2分）
（2）醛基、羥基、醚鍵（3分）
（3）（3分）  （4）（3分）
（5）
（4分）

解析試題分析：（1）反應(yīng)①是碘原子取代了苯環(huán)的一個(gè)氫原子，類型是取代反應(yīng)。（2）寫出香草醛中含氧官能團(tuán)的名稱醛基-CHO、羥基-OH、醚鍵-O-。（3）反應(yīng)③發(fā)生的是類似信息的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式。（4）①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，可知含有羧基；②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無酚羥基；③含苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明有5種氫原子。滿足這三個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）要得到目標(biāo)物香草醛縮丙二醇（），由此進(jìn)行反推斷，首先要得到和香草醛，而這兩種物質(zhì)的反應(yīng)類似于信息中的反應(yīng)。再由反推得到上一步物質(zhì)，再反推得上一步物質(zhì)為CH₃CH=CH₂ ,繼續(xù)推得原料物2－氯丙烷。然后再進(jìn)行正向分析寫出合成路線如下：。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體數(shù)的判斷，有機(jī)合成路線的書寫。