Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如下圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）

（1）根據分子結構模型寫出A的結構簡式___________________。

（2）A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，與B互為同分異構體的C含苯環能發生銀鏡反應，且苯環上只有一個支鏈。則C的結構簡式為（寫兩種）__________、__________。

（3）擬以芳香烴出發來合成A，其合成路線如下：

（Ⅰ）寫出反應類型：反應①屬_____________反應，反應④屬_____________反應，反應⑤屬_____________反應。

（Ⅱ）寫出結構簡式：D________________，H________________。

（Ⅲ）已知F分子中含“CH₂OH”,通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是：___________

____________________________________________________________________。

（Ⅳ）寫出反應方程式（注明必要的反應條件）

反應②____________________________。

反應⑥____________________________________。

Answer 1

(3)（Ⅰ）①加成  ④氧化  ⑤消去

（Ⅱ）   

（Ⅲ）F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效，順利地轉化為B

（Ⅳ）

②

解析：（1）

。（2）將A水解得CH₃OH和有機物B：。

與B互為同分異構體的C有

、、、。

（3）反應“”為C=C與Br₂發生的加成反應，可知D為

。

反應“D（），E（C₉H₁₂O₂）”為鹵代烴的水解反應，可得E為。

反應“E（）G（C₉H₁₀O₂）”為醇的催化氧化反應，可知G為。由G（，C₉H₁₀O₂）生成的H（C₉H₁₀O₃）多了1個O原子，可知④為—CHO的氧化反應，H為。完成由H到A

（）的變化需要經酯化和醇羥基的消去兩步反應，考慮到酯基可在醇羥基消去所用的濃H₂SO₄中水解，可確定必須先消去后酯化，故反應⑤為消去反應，B為，反應⑥為酯化反應。由E()反應得到的F（C₉H₁₀O）少了1個O原子和2個H原子且含“—CH₂OH”，可知F是由E消去1分子H₂O得到的，其結構簡式為  ,該物質所含“—CH₂OH”氧化為—COOH的過程中C=C也能被氧化，導致不能利用它有效、順利地獲得B（）。