Question

下列是利用烴C₃H₆合成有機高分子E和烴C₆H₁₄的流程圖。請回答以下問題：

(1)①～⑥中屬于取代反應的有________。
(2)C₆H₁₄的核磁共振氫譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結構簡式為________________；寫出E的結構簡式：__________________。
(3)寫出B與新Cu(OH)₂反應的化學方程式：________________。
(4)D的同分異構體很多，符合下列條件的同分異構體有________種，其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結構簡式為________。
①含碳碳雙鍵　②能水解　③能發生銀鏡反應
(5)根據你所學知識和上圖中相關信息，以乙醇為主要原料通過三步可能合成環己烷(無機試劑任選)，寫出第一步和第三步化學反應的化學方程式(有機物質寫結構簡式)：________、________。

Answer 1

(1)①②⑤

由框圖可知，C₃H₆經反應①生成C₃H₅Cl，說明發生的是取代反應，而不是加成反應；而最后由D生成E發生的是加聚反應，再由框圖所給反應條件共同推測，從C₃H₆到E碳碳雙鍵沒有被破壞，再由A到B，B到C經過了兩步氧化，所以第一步取代反應中氯原子取代的是C₃H₆中甲基上的氫原子，這樣可以推出C₃H₆為
CH₂=CHCH_3, C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，
A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，D為CH₂=CHCOOCH₃，E為。
由C₆H₁₄的核磁共振氫譜只有兩種峰，推出C₆H₁₄的結構簡式為，則C₃H₇Cl的結構簡式為CH₃CHClCH₃。
(1)①是取代反應、②是取代反應(水解反應)、③是氧化反應、④是氧化反應、⑤是酯化反應(取代反應)、⑥是加成反應。(3)B與新制氫氧化銅反應的化學方程式為CH₂=CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₂=CHCOONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。(4)符合條件的D的同分異構體有3種，分別是CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C(CH₃)OOCH。其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結構簡式為CH₂=C(CH₃)OOCH。(5)由乙醇通過三步反應合成環己烷，則第一步為乙醇發生消去反應生成乙烯，第二步為乙烯和溴單質加成生成1,2－二溴乙烷，第三步為在鈉的條件下，1,2－二溴乙烷發生反應生成環己烷。發生的反應為：
CH₃CH₂OH CH₂=CH₂↑+H₂O


點撥：本題考查了有機物的結構簡式、反應類型、有機反應方程式、同分異構體等，意在考查考生提取信息的能力和運用所學知識解決問題的能力。