Question

【題目】三種有機物A、B、C互為同分異構體，均由C、H、O三種元素組成，且分子中C、H、O元素的質量比為15:2:8，其相對分子質量通過質譜法測得為100。又知化合物A能發生銀鏡反應，屬于直鏈結構，分子中有3種不同化學環境的氫，且原子個數比為1:1:2。B為五元環酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質的轉化關系如下：

完成下列填空：

（1）A的分子式是______________，A分子中的官能團名稱是_________________。

（2）B和G的結構簡式分別是_____________、_____________。

（3）D→C反應的化學方程式為_________________________________________。

（4）由單體F發生加聚反應生成的產物的結構簡式是___________。

（5）試設計一條以為主要原料制備的合成路線_____，（合成路線常用的表示方式為：甲乙 目標產物）

Answer 1

【答案】C5H8O2 醛基 HOCH2CH2CH2CH2COOH CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O

【解析】

分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個數之比= ：：=5：8：2，A的相對分子質量是100，設A的分子式為（C5H8O2）x，則x = ，則A的分子式為C5H8O2，又因為A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發生銀鏡反應，則A中含有醛基，A的不飽和度 = =2，故A的結構簡式為OHCCH2CH2CH2CHO；B為五元環酯，則B的結構簡式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結構簡式為CH3CH（OH）CH2CH2COOH，A發生銀鏡反應生成I，I的結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH；D發生消去反應生成C，C發生取代反應生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成G，G發生氧化反應生成H，H發生氧化反應生成I，根據I的結構簡式結合題給信息知，C的結構簡式為CH3CH=CHCH2COOH，E為CH2ClCH=CHCH2COOH，F為CH2（OH）CH=CHCH2COOH，G為CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H為OHCCH2CH2CH2COOH。

（1）通過以上分析知，A的分子式為C5H8O2，結構簡式為OHCCH2CH2CH2CHO，所以A中含有醛基，
故答案為：C5H8O2；醛基；
（2）通過以上分析知，B的結構簡式為，G的結構簡式為HOCH2CH2CH2CH2COOH，
故答案為：；HOCH2CH2/span>CH2CH2COOH；
（3）D的結構簡式為CH3CH（OH）CH2CH2COOH，C的結構簡式為CH3CH=CHCH2COOH，D發生消去反應生成C，反應方程式為：CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O，故答案為：CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O；

（4）CH2（OH）CH=CHCH2COOH發生加聚反應，碳碳雙鍵變為單鍵，其加聚產物的結構簡式為：，
故答案為：；

（5）對照給的反應物和要求制取的生成物發現，反應物中有兩個碳碳雙鍵，生成物中出現羥基，并且在不同的碳原子上，引入羥基的方法之一是：鹵代烴在堿性條件下水解，烴分子中引入鹵素原子可以用取代和加成的方法，根據反應物的結構中有碳碳雙鍵，所以用加成方式引入，最后結合產物催化加氫得到目標產物，所以具體合成路線如下：，

故答案為：。