Question

某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。
已知： ；

反應(yīng)物和生成物的物理性質(zhì)如下表：

	密度（g/cm3）	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	溶解性
環(huán)已醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)已烯	0.81	－103	83	難溶于水

制備粗品：將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是          ，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是             。
②試管C置于冰水浴中的目的是                      。
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入
飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在    層（填上
或下），分液后用     （填序號(hào)）洗滌：
a．KMnO₄溶液  b．稀H₂SO₄  c．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾，冷卻水從       （填字母）口進(jìn)入；蒸餾時(shí)要加入生石灰的目的              。

③上圖蒸餾裝置收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在       左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是      ：a．蒸餾時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品；b．環(huán)己醇實(shí)際用量多了；c．制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出；d.是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能全部轉(zhuǎn)化
（3）區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品（是否含有反應(yīng)物）的方法是                  。

Answer 1

（1）（3分）①防止爆沸（1分） 冷凝回流反應(yīng)物（1分） ②防止環(huán)己烯（或反應(yīng)物）揮發(fā)（1分）
（2）（7分）①（2分）上層  c   ② （2分）f  除去水分   ③ 83℃（1分）cd （2分）
（3）（1分）取適量產(chǎn)品投入一小塊金屬鈉，觀察是否有氣泡產(chǎn)生（或測(cè)定沸點(diǎn)是否為83℃）

解析試題分析：碎瓷片在反應(yīng)中主要是起到防止暴沸的作用，長(zhǎng)導(dǎo)管B出了能起到導(dǎo)氣的作用還起到冷凝的作用。環(huán)己烯易揮發(fā)，因此試管C置于冰水浴中的目的是防止環(huán)己烯揮發(fā)。環(huán)己烯的密度比飽和食鹽水的密度小，因此環(huán)己烯在上層，環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)由于乙醇溶解在碳酸鈉溶液中，酸可以與碳酸鈉反應(yīng)，而環(huán)己烯不能與碳酸鈉反應(yīng)，因此可用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行洗滌。冷凝管水的流向是下進(jìn)上出，因此冷卻水應(yīng)從f進(jìn)入。生石灰具有吸水性，因此在蒸餾時(shí)加生石灰主要是除去水分子。實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是1.制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 。2. 是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能全部轉(zhuǎn)化。粗產(chǎn)品環(huán)己烯中含有乙醇，因此可用金屬鈉來檢驗(yàn)。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。