Question

【題目】有機物M是合成抗病毒藥品洛匹那韋的一種重要中間體。其合成路線如下（其中Ph表示苯基）：

回答下列問題：

(1)物質A的化學名稱是_______________

(2)反應①所需的試劑和條件是 ______________；反應⑤所屬的反應類型為__________________

(3)F中含氧官能團的名稱是_______________

(4)反應②的化學反應方程式為______________

(5)有機物X是C的同分異構體，寫出滿足下列條件的X結構簡式為_______________

①苯環上有三個取代基

②分子結構中含有硝基

③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6:2:2:1

(6)寫出以和CH3CN為原料，制備的合成路線（無機試劑任選）。_______________

Answer 1

【答案】甲苯 Cl2、光照 加成反應(或還原反應) 羰基(或酮基) 3+→+3HCl 、

【解析】

(1)根據物質A的結構式書寫名稱；

(2)反應①中A的甲基上的氫原子被氯原子取代，反應⑤中F的碳氧雙鍵變為G中的碳氧單鍵，官能團由羰基變為羥基；

(3)根據F的結構式判斷含氧官能團的名稱；

(4)根據流程圖示書寫反應②的化學反應方程式；

(5)結合C的結構，根據題意書寫有機物X的結構簡式；

(6) 被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸()，再與在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成，和CH3CN、NaNH2作用反應生成。

(1)根據物質A的結構式，由苯環和甲基構成，名稱為甲苯；

(2)反應①中A的甲基上的氫原子被氯原子取代，則反應條件為Cl2在光照條件下反應生成B，反應⑤中F的碳氧雙鍵變為G中的碳氧單鍵，官能團由羰基變為羥基，碳氧雙鍵上加成了氫原子，則反應類型為加成反應(或還原反應)；

(3)F的結構式為，含氧官能團的名稱為羰基(或酮基)；

(4)根據流程圖示，反應②的化學反應方程式為：3+→+3HCl；

(5) C的結構簡式為，苯環上有三個取代基，分子結構中含有硝基，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6:2:2:1，說明X的結構中含有4種不同環境的氫原子，且氫原子個數比為6:2:2:1，則符合要求的結構有、；

(6) 被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸()，再與在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成，和CH3CN、NaNH2作用反應生成，則合成路線為：。