Question

【題目】某化學課外小組設計了如圖所示的裝置制取乙酸乙酯(圖中夾持儀器和加熱裝置已略去)，請回答下列問題：

（1）球形冷凝管的作用是____________，冷凝水從____________(填“a”或“b”)處進入。

（2）已知下列數據：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%濃硫酸
溶點/℃	117.3	16.6	-83.6
沸點/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知溫度高于140℃時發生副反應：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O

①該副反應屬于____________反應(填字母)。

a．加成反應 b．取代反應 c．酯化反應 d．消去反應

②考慮到反應速率等多種因素．用上述裝置制備乙酸乙酯時，反應的最佳溫度范圍是____________(填字母)。

a．T<77.5℃ b．T>150℃ c．115℃<T<130℃

（3）反應結束后，欲從反應混合物中分離出乙酸乙酯，應使用的分離方法是____________(填操作方法名稱，下同)，所用到的主要儀器為____________，進行此步操作后，所得有機層中的主要無機物雜質是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用____________的方法：在乙酸乙酯的同類物質的同分異構體中，有一種直鏈的酯在強堿條件下與新制氫氧化銅濁液混合加熱一段時間后，發現生成了磚紅色沉淀，請寫出的化學方程式________________________。

（4）若實驗所用乙酸質量為6.0g，乙醇質量為5.0g，得到純凈的產品質量為4.4g．則乙酸乙酯的產率是____________。

（5）乙二酸和乙二醇也能發生酯化反應，寫出生成環酯的化學反應方程式______________________。

Answer 1

【答案】 冷凝回流 a b c 分液 分液漏斗 蒸餾 HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH 50% +2H2O

【解析】（1）球形冷凝管的作用是冷凝回流，水從冷凝管下口進上口出，冷凝管的冷凝效果好。

（2）①乙醇分子間脫水生成醚為取代反應。

②高于140℃時發生副反應生成乙醚，溫度太低反應速率太慢，也不利于乙酸乙酯的蒸出，因此反應的最佳溫度范圍是115℃<T<130℃。

（3）乙酸乙酯中含有雜質乙酸和乙醇，因此用飽和碳酸鈉溶液對乙酸乙酯進行分離和提純；乙酸乙酯的屬于酯類的同分異構體中能夠與新制的氫氧化銅濁液混合加熱反應生成磚紅色沉淀，該酯一定為甲酸某酯，題意要求為直鏈的酯，所以該酯只能為甲酸丙酯。

（4）根據CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 反應關系，結合題給的反應物質量，判斷出乙醇過量，利用乙酸計算出乙酸乙酯的質量，即可求出產率。

（5）乙二醇和乙二酸發生酯化反應生成環酯。

詳解: （1）球形冷凝管的作用是冷凝回流，水從冷凝管下口進上口出，冷凝管的冷凝效果好,因此水從冷凝管的a處進入；正確答案：冷凝回流；a。

（2）①140℃時發生副反應: 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,反應可以看做一個乙醇分子中的羥基被另一個乙醇分子中的乙氧基取代，發生的反應類型為取代反應；正確選項：b 。

②考慮到反應速率等多種因素,溫度越高越好,但溫度過高會發生副反應, 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,用上述裝置制備乙酸乙酯時,反應的最佳溫度范圍是115℃<T<130℃，正確選項:c。

（3）制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液,目的是中和揮發出來的乙酸,使之轉化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯；乙酸乙酯密度比水小，所以在碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體出現，欲分離出乙酸乙酯,應使用的分離方法是分液,用到的主要儀器為分液漏斗,乙酸乙酯從該儀器的上端流出；進行此步操作后,所得有機層中的主要無機物雜質是水,在不允許使用干燥劑的條件下,除去水可用蒸餾的方法分離；和乙酸乙酯互為同分異構體，且能夠與新制氫氧化銅濁液加熱反應的酯，一定含有醛基，即甲酸某酯，該酯為直鏈結構，所以該酯為甲酸丙酯，反應的方程式為：HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH；正確答案： 分液；分液漏斗；蒸餾； HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH。

（4）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ,乙醇和乙酸反應的質量比為46:60,若實驗所用乙酸質量為6.0g,乙醇質量為5.0g ,乙醇過量,根據CH3COOH~ CH3COOCH2CH3關系計算生成的乙酸乙酯,計算得到乙酸乙酯質量8.8 g ,得到純凈的產品質量為4.4g,則乙酸乙酯的產率；正確答案：50%。

（5）乙二酸和乙二醇也能發生酯化反應，生成環酯的化學反應方程式為：；正確答案： 。