Question

【題目】有機(jī)化合物K是一種聚酯材料，合成路線如下：

己知：①AlCl3為生成A的有機(jī)反應(yīng)的催化劑

②F不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)。

（1）生成A的有機(jī)反應(yīng)類型為________。生成A的有機(jī)反應(yīng)分為以下三步：

第一步：CH3COCl+AlCl3→CH3CO++AlCl4，

第二步：____________________

第三步：AlCl4-+H+→AlCl3+HCl

請(qǐng)寫出第二步反應(yīng)。

（2）B的化學(xué)名稱為反應(yīng)條件①為______________，反應(yīng)條件②為_______________。

（3）由乙炔生成F的化學(xué)方程式為____________________。

（4）F的同分異構(gòu)體很多，其中能同時(shí)滿足這以下4個(gè)條件的鏈狀化合物共有_________種(包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu))；

①含有三種官能團(tuán)；②能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)；③氧原子不與碳碳雙鍵相連

④與Na反應(yīng)可放出氫氣

（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（6）請(qǐng)以乙炔和丙酮為原料，按照加成、加成、消去的反應(yīng)類型順序三步合成天然橡膠的單體。(無機(jī)試劑任選)________________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+ H+ 1-苯基乙醇（或1-苯基-1-乙醇） 濃硫酸、加熱 氫氧化鈉水溶液、加熱 5

【解析】試題分析：由合成路線及題中信息可知，苯與氯乙酰發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為苯乙酮；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1-苯基乙醇，C到D的反應(yīng)條件為加成反應(yīng)的條件，則B到C發(fā)生了消去反應(yīng)，C為苯乙烯，該反應(yīng)的條件為濃硫酸作催化劑、加熱，D為1，2-二溴苯乙烷；因?yàn)?/span>K為聚酯，所以，D到E為鹵代烴的水解反應(yīng)，則E為1-苯基-1，2-乙二醇；乙炔與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)，故F為丁炔二醇；F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為1，4-丁二醇，G再發(fā)生催化氧化生成H，H為1，4-丁二醛，H經(jīng)銀氨溶液氧化、酸化得到I，I為1，4-丁二酸。所以K為聚1，4-丁二酸苯乙二酯（）。

（1）生成A的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。生成A的有機(jī)反應(yīng)分為以下三步，由總反應(yīng)和第一步、第三步反應(yīng)，可以寫出第二步反應(yīng)為：C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+ H+。

（2）B的化學(xué)名稱為1-苯基乙醇（或1-苯基-1-乙醇），反應(yīng)條件①為濃硫酸、加熱，反應(yīng)條件②為氫氧化鈉水溶液、加熱。

（3）由乙炔生成F的化學(xué)方程式為。

（4）F（）的同分異構(gòu)體很多，其中能同時(shí)滿足以下4個(gè)條件：①含有三種官能團(tuán)；②能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，說明其分子中有醛基；③氧原子不與碳碳雙鍵相連；④與Na反應(yīng)可放出氫氣，則其分子中有羥基。這樣的鏈狀化合物有HOCH2CH=CHCHO（有順反異構(gòu)）、CH2=C(CH2OH)CHO、CH2=CHCHOHCHO（有對(duì)映異構(gòu)體），所以共有5種(包括順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu))；

（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）乙炔和丙酮為原料，按照加成、加成、消去的反應(yīng)類型順序三步合成天然橡膠的單體異戊二烯，根據(jù)題中信息，首先乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，然后加成產(chǎn)物與氫氣再發(fā)生加成反應(yīng)，最后與濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)，具體合成路線如下：。