Question

【題目】有機化合物P是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：

(1)A可與NaHCO3溶液反應，寫出A的官能團名稱_____。

(2)A→B的反應類型_____。

(3)C→D的化學方程式_____。

(4)檢驗F中官能團的試劑及現象_____。

(5)G→H所需的試劑a是______。

(6)D→E的化學方程式______。

(7)已知：

K經過多步反應最終得到產物P：

①L的結構簡式___________。

②Q→M的化學方程式___________。

Answer 1

【答案】羧基 取代反應 HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O FeCl3溶液、溶液呈紫色(或濃溴水、生成白色沉淀) 濃H2SO4 、濃HNO3 C2H5OOC-CH2-COOC2H5+CH(OC2H5)3(C2H5OOC)2C=CHOC2H5+2C2H5OH

【解析】

A分子式是C2H4O2，可以與NaHCO3溶液反應，則A是CH3COOH，A與Cl2在催化劑存在時發生甲基上的取代反應生成B：ClCH3COOH，B與NaCN、H+存在時發生反應產生C：HOOC-CH2-COOH，C與C2H5OH在濃硫酸存在時，發生酯化反應產生D：C2H5OOC-CH2COOC2H5，D與CH(OC2H5)3發生反應產生E：(C2H5OOC)2C=CHOC2H5和CH3CH2OH，F分子式是C6H6O，結合G的分子結構及加入的物質CH3I，可知F是苯酚，G是，G與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應，產生H：，H被還原產生J：；J與E反應產生K：，K經過一系列變化產生P：，據此分析解答。

(1) A是CH3COOH，可與NaHCO3溶液反應，則A的官能團名稱是羧基；

(2)A是CH3COOH，A與CH3I發生取代反應產生B：ClCH2-COOH，則A→B的反應類型是取代反應；

(3)C是丙二酸HOOC-CH2-COOH，C與乙醇在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生酯化反應產生D：丙二酸二乙酯，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，則C→D的化學方程式為：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；

(4)F是苯酚，官能團是酚羥基，檢驗F中官能團的試劑可以是FeCl3溶液，向溶液中加入FeCl3溶液，溶液變為紫色；也可以向苯酚溶液中加入濃溴水，會觀察到的現象是生成白色沉淀；

(5)G是苯甲醚，向其中加入濃硝酸、濃硫酸，并加熱，會發生—OCH3取代基間位上的取代反應，—NO2取代—OCH3間位上的H原子，產生H原子，因此G→H所需的試劑a是濃H2SO4 、濃HNO3；

(6)D是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，D與CH(OC2H5)3發生反應產生E：(H5C2OOC)2C=CHOC2H5和CH3CH2OH，則D→E的化學方程式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5+CH(OC2H5)3(H5C2OOC)2C=CHOC2H5+2C2H5OH；

(7)①K結構簡式為，根據題目信息可知K在一定條件下發生苯環上的取代反應產生L：，L與POCl3發生反應產生Q：；

②Q與NaOH水溶液在加熱時發生反應產生M：，Q→M的化學方程式為：。