Question

【題目】有機物M的合成路線如下圖所示：

已知：R—CH=CH2 R—CH2CH2OH 請回答下列問題：

（1）有機物B的系統命名為___________。

（2）F中所含官能團的名稱為___________，F→G的反應類型為_______________。

（3）M的結構簡式為___________。

（4）B→C反應的化學方程式為______________________________。

（5）X是G的同系物，且相對分子質量比G小14，X有多種同分異構體，滿足與FeCl3溶液反應顯紫色的有______種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結構簡式為_________________。

（6）參照M的合成路線，設計一條由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線（無機試劑任選）____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇醛基、碳碳雙鍵加成反應2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O9、CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3

【解析】

由合成路線及題中信息可知，A反應后得到B，則B為(CH3)2CHCH2OH；B氧化為C，C經氧化和酸化轉化為D，則C為(CH3)2CHCHO，D為(CH3)2CHCOOH；F可以加聚為E，則F為；F經催化加氫得到G，結合M的分子式可知G為，M為。

（1）根據 以上分析，有機物B 為(CH3)2CHCH2OH，系統命名為2-甲基-1-丙醇，

故答案為：2-甲基-1-丙醇；

（2）F為，F中所含官能團的名稱為醛基、碳碳雙鍵；F經催化加氫得到G ，故F→G的反應類型為加成反應，

故答案為：醛基、碳碳雙鍵；加成反應；

（3）M為羧酸D((CH3)2CHCOOH)和醇G()發生酯化反應生成的酯，故M的結構簡式為，

故答案為：；

（4）B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，B→C反應為醇的催化氧化反應，化學方程式為2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O ，

故答案為：2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O；

（5）G為，X是G的同系物，且相對分子質量比G小14，則X的一種可能結構為，X有多種同分異構體，滿足與FeCl3溶液反應顯紫色的，說明含有酚羥基，除苯環外余下兩個碳，可以是一個乙基，也可以是兩個甲基：

①含有2個側鏈，一個羥基和一個乙基，則乙基和羥基有鄰、間、對3種結構；

②含有3個側鏈，兩個甲基和一個羥基，采用定一移一的方法，先找兩個甲基有鄰、間、對3種結構，鄰二甲苯苯環上的氫被羥基取代有2種結構，間二甲苯苯環上的氫被羥基取代有3種結構，對二甲苯苯環上的氫被羥基取代只有1種結構，因此符合條件的X的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結構簡式為：、 ，

故答案為：9 ；、 ；

（6）參照M的合成路線，由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1-丙醇，然后把1-丙醇氧化為丙醛，接著把丙醛氧化為丙酸，最后由丙酸與乙醇發生酯化反應合成丙酸乙酯，合成路線如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3，

故答案為：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。