Question

【題目】【加試題】已知：

—C≡CH+——H—C≡C—

—CHO+—

以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E（轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）。

C2H2AB CDE：H——H

其中，A、B、C、D分別代表一種有機物，B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無甲基。

請回答下列問題：

（1）A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是_________________。

（2）寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________________。

（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:_________________、__________________。

（4）寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________。

（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有___種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。

Answer 1

【答案】（1） 加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）

（2）HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH

（3）CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH＝CH2、

（4）2OHC－CH2CH2—CHO

（5）6 ；—OCOCH3 COOCH3

CH2OCHO CH3OCHO

【解析】

試題分析：乙炔與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式C4H10O2，分子中無甲基，這說明乙炔與甲醛的反應(yīng)是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，B發(fā)生催化氧化生成C，C為OHCCH2CH2CHO，C發(fā)生給出的信息中醛的加成反應(yīng)生成D，則D為，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E。

（1）根據(jù)以上分析可知A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

（2）根據(jù)以上分析可知生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式為HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH。

（3）由于B中含有2個醇羥基，B在濃硫酸催化下加熱可以發(fā)生消去反應(yīng)或分子內(nèi)脫水反應(yīng)，因此相對分子質(zhì)量比A小的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式CH2＝CHCH2CH2OH、CH2＝CHCH＝CH2、 等。

（4）根據(jù)以上分析可知C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式為

2OHCCH2CH2CHO 。

（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有結(jié)構(gòu)簡式為

，所以有6種。