Question

人體中的一種腦內分泌物多巴胺，可影響一個人的情緒，主要負責大腦的感覺，將興奮及開心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂。它可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經鋅還原水解而得，合成過程如下：

已知多巴胺的結構簡式為：。
請回答下列問題：
（1）香蘭素除了醛基之外，還含有官能團名稱是            、　　　　　　　。
（2）多巴胺的分子式是             。
（3）上述合成過程中屬于加成反應類型的是：　　　　　　（填反應序號）。反應②的反應條件是      　　　 。
（4）寫出符合下列條件的多巴胺的其中一種同分異構體的結構簡式：                         。
①屬于1，3，5-三取代苯；          ②苯環上直接連有一個羥基和一個氨基；
③分別能與鈉和氫氧化鈉反應，消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2∶1。
（5）請寫出有機物A與足量濃溴水反應的化學方程式                       。

Answer 1

（1）羥基、醚鍵
（2）C₈H₁₁O₂N
（3）①③ 濃硫酸、加熱
（4），  或   
（5）   +2Br₂   →     +HBr

試題分析：（1）香蘭素分子中含有醛基、酚羥基、醚鍵三種官能團。（2）由多巴胺的結構簡式可確定它的分子式是C₈H₁₁O₂N。（3）在上述合成過程中①與CH₃NO₂發生加成反應得到；②是在濃硫酸存在并加熱時發生消去反應得到A：；③與H₂發生加成反應得到。在Zn、HCl發生還原反應得到；發生還原反應得到多巴胺。因此在上述合成過程中屬于加成反應類型的是①③。（4）符合條件①屬于1，3，5-三取代苯；②苯環上直接連有一個羥基和一個氨基；③分別能與鈉和氫氧化鈉反應，消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2∶1的多巴胺的其中一種同分異構體的結構簡式：，  或 。（5）有機物A與足量濃溴水反應的化學方程式為：+2Br₂→+HBr。