Question

(15 分)化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

(1)化合物A 中的含氧官能團為      和        (填官能團名稱)。
(2)反應①→⑤中，屬于取代反應的是              (填序號)。
(3)寫出同時滿足下列條件的B 的一種同分異構體的結構簡式：                       。
I. 分子中含有兩個苯環；II. 分子中有7 種不同化學環境的氫；III. 不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應。
(4)實現D→E 的轉化中，加入的化合物X 能發生銀鏡反應，X 的結構簡式為                。
(5)已知：。化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

(1)羥基    醛基     (2)①③⑤
(3) (或)
(4)
(5)

（1）化合物A中的含氧官能團為羥基和醛基。（2）對比A、B的分子式知，①為A中酚羥基除H以外的部分取代了氯的位置，屬于取代反應，②為醛基反應成羥基，去氧加氫，在有機中稱為還原反應，③為氯原子取代羥基的取代反應，④為碳碳雙鍵被加成，這屬于還原反應，同時還少掉了含氧的苯環一部分，這應為取代反應，⑤為除氯以外的含氧環部分取代了F中羥基上的H，屬于取代反應。（3）B的同分異構體不能與FeCl₃發生顯色，則無酚羥基存在，但是水解產生中含有酚羥基，故應為酚酯。再結合分子中有7種不同化學環境的氫，寫出相應的結構。（4）X能發生銀鏡反應，則含有醛基，對比E和D的結構，可知X應為：。（5）先在苯環上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮氫鍵，斷開一個碳氧鍵，與2分子發生反應生成。根據題中C→D的轉化，與SOCl₂反應生成。
【考點定位】有機物的推斷與合成