Question

【題目】長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，通過以下方法可合成。

已知：試劑的結(jié)構(gòu)簡式為

回答下列問題

(1)長托寧的分子式為：_________________，其中含氧官能團的名稱為_______________。

(2)反應(yīng)④的反應(yīng)類型為__________________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_________________。

(3)一定條件下可以聚合成高分子化合物，請寫出該過程的化學(xué)方程式________________。

(4)下列有關(guān)圖中物質(zhì)的說法中，正確的有_______(選填字母)。

a. 利用核磁共振氫譜可以區(qū)分和 b. 分子中所有原子可能處于同一平面

c. 與氯氣進行1:1的加成反應(yīng)，可以得到兩種產(chǎn)物

d. 最多可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

(5)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別和的試劑是_____________和____________。

(6)的某此芳香類同分異構(gòu)體可以水解，且該物質(zhì)水解最多消耗，這樣的同分異構(gòu)體共有_______種。

(7)根據(jù)已有的知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成流程圖(無機試劑任選)_________________。

Answer 1

【答案】 羥基 醚鍵 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) ac 鈉、碳酸氫鈉溶液 4

【解析】

（1）根據(jù)長托寧的分子結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式；結(jié)合官能團結(jié)構(gòu)書寫名稱；

（2）依據(jù)有機反應(yīng)類型的特點作答；

（3）羧基與羥基在一定條件下會發(fā)生縮聚反應(yīng)；

（4）a.核磁共振氫譜可區(qū)分含有不同的氫原子環(huán)境或數(shù)目的分子，a項正確；

b.亞甲基的所有原子不可能共平面；

c. 具有與1，3-丁二烯相似的結(jié)構(gòu)；

d.羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；

（5）結(jié)合官能團性質(zhì)的不同作答；

（6）的分子式為C8H6O3，先計算不飽和度，再根據(jù)要求找出其同分異構(gòu)體的數(shù)目；

（7）結(jié)合題中流程中的步驟①②的反應(yīng)思路根據(jù)給定條件作答。

（1）根據(jù)長托寧的分子結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：，在該物質(zhì)的分子中的含氧官能團為羥基，醚鍵。

（2）根據(jù)D轉(zhuǎn)化為E的過程中，羧基變?yōu)榱u基，則反應(yīng)④的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤E中兩個羥基發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成F，則反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)。

（3）D中有羧基與羥基，可在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：。

（4）a. C轉(zhuǎn)化為D為加成反應(yīng)，碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，其不同環(huán)境的氫原子個數(shù)不同，則可利用核磁共振氫譜可以區(qū)分和，a項正確；

b.從結(jié)構(gòu)中可以看出，A分子中有亞甲基，所有原子不可能共平面；

c. 具有與1，3-丁二烯相似的結(jié)構(gòu)，可與氯氣發(fā)生1,4-加成反應(yīng)或1,2-加成反應(yīng)。因此， A與氯氣進行1：1加成反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，c項正確；

d.的結(jié)構(gòu)簡式為，羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，d項錯誤。答案選ac；

（5）D分子內(nèi)含羧基、羥基；E分子內(nèi)含羥基，F分子內(nèi)含環(huán)氧官能團，則根據(jù)羥基與羧基官能團性質(zhì)的不同，可選用碳酸氫鈉溶液鑒別羧基、鈉鑒別羥基，從而區(qū)分D、E、F分子，故答案為：鈉；碳酸氫鈉溶液；

（6）的分子式為C8H6O3，其不飽和度為，某此芳香類同分異構(gòu)體可以水解，則含酯類和羰基或醛基，且該物質(zhì)水解最多消耗，則滿足條件的同分異構(gòu)體苯環(huán)上的取代基可以是-OCOCO有1種，可以是-OOCH與-CHO，分別位于苯環(huán)的鄰間對位共3種同分異構(gòu)體，所以滿足條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為4種，故答案為：4；

（7）以和為原料制備，可以按題中流程中的步驟①②的反應(yīng)，再發(fā)生消去即可得產(chǎn)品，具體合成路線為：。