Question

【題目】有機化合物G是一種治療胃及十二指腸潰瘍、反流性或糜爛性食管炎等的藥物，G 的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為____________，C中所含官能團名稱為____________。

（2）C生成D的反應類型為____________，F生成G的反應類型為____________。

（3）由A生成B的化學方程為____________。

（4）E的分子式為C8H8ON2S，其結構簡式為____________。

（5）芳香化合物W是C的同分異構體。滿足下列條件的W共有_________種（不含立體異構）。

①W分子中含氨基、羧基和羥基三種官能團

②苯環上只有兩個取代基

③能與FeCl3溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環境的氫的結構簡式為_______________________。

Answer 1

【答案】1，2，4-三甲基苯 硝基、羥基 取代反應 氧化反應 12

【解析】

E的分子式為C8H8ON2S，根據D和F的結構簡式，可以推知E的結構簡式為，結合官能團的結構和性質分析解答(1)~(4)；

(5)芳香化合物W是C的同分異構體，W中含有苯環，①W分子中含氨基、羧基和羥基三種官能團；②苯環上只有兩個取代基；③能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，結合C的結構簡式分析判斷符合條件的W苯環上的2個側鏈，據此分析判斷W的同分異構體數目，并從中找到核磁共振氫譜顯示有6種不同環境的氫的結構簡式。

(1)A()的名稱為1，2，4-三甲基苯，C()中含有的官能團有硝基和羥基，故答案為：1，2，4-三甲基苯；硝基和羥基；

(2)C到D的反應是C中的羥基被氯原子取代，發生的是取代反應；F到G的過程中，G中多了一個氧，加氧或去氫的有機反應是氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；

(3)A到B是硝化反應，反應的方程式為，故答案為：；

(4)E的分子式為C8H8ON2S，根據D和F的結構簡式，可以推知E的結構簡式為，故答案為：；

(5)C為，芳香化合物W是C的同分異構體，W中含有苯環，①W分子中含氨基、羧基和羥基三種官能團；②苯環上只有兩個取代基；③能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，符合條件的W苯環上的2個側鏈分別為：羥基和；羥基和；羥基和；羥基和，2個側鏈在苯環上均存在鄰位、間位和對位3種，共有12種同分異構體，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同環境的氫的結構簡式為，故答案為：12；。