Question

利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH₃)₂SO₄反應可以生成A,兩者的結構簡式如圖。


試回答下列有關問題:
(1)“亮菌甲素”的分子式為   ;1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗   mol Br₂。
(2)有機物A能發生如下轉化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。

已知:(1)+
(2)R—O—CH₃R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基)
①C→D中①的化學方程式是                                ;
②G的結構簡式是                                        ;
③符合下列條件的E的同分異構體有   種:
a.遇FeCl₃溶液顯色;
b.不能發生水解反應,能發生銀鏡反應;
c.苯環上的一氯取代物只有一種,分子中無甲基
寫出其中至少2種的結構簡式:                                         。

Answer 1

(1)C₁₂H₁₀O₅ 3
(2)①+NaOH+CH₃OH
②(或CH₃C≡CCOOH)
③4    (任意2種即可)

(1)“亮菌甲素”的分子式為C₁₂H₁₀O₅,根據酚羥基激活鄰位和對位,且“亮菌甲素”中含碳碳雙鍵,故1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗3 mol Br₂。
(2)結合已知(1)得C為,B為,結合C→D①、②條件知D為,D與氫氣加成得F(),F在濃硫酸條件下反應且結合G分子中的碳原子在一條直線上知其結構類似于乙炔,F發生消去反應得G為。反應①是酯在堿性條件下水解;結合已知(2)知E為。E的同分異構體中遇FeCl₃溶液顯色說明含酚羥基;不能發生水解反應,能發生銀鏡反應說明含醛基且不是由甲酸某酯提供醛基,結合苯環上的一氯取代物只有一種(分子結構對稱),分子中無甲基便可得出答案。