Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】

光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產物略去）：

已知Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）

Ⅱ．（R，R′為烴基）

（1）寫出A的結構簡式

（2）B分子中所含官能團名稱為 。

（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發生水解反應，則E→F的化學方程式為 。

（4）由B到C的反應類型為 。由F到G的反應類型為

（5）D和G反應生成光刻膠的化學方程式為 。

（6）C的一種同分異構體滿足下列條件：

①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②苯環上的一氯取代產物只有兩種。寫出該同分異構體的結構簡式： 。

（7）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（2）碳碳雙鍵、醛基

（3）

（4）氧化反應 水解反應

（5）

（6）

（7）

【解析】試題分析：（3）E能發生水解反應所以E中含有酯基，結合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1可確定E的結構簡式。（4）B到C是醛的氧化，F到G是酯的水解。（6）由①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應可推知該同分異構體中含有醛基，苯環和酚羥基；由②苯環上的一氯取代產物只有兩種可推知苯環上各個取代基的分布位置，故該同分異構體為