Question

(17分)貝諾酯又名撲炎痛,主要用于類風濕性關節炎、感冒、頭痛等治療。貝諾酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---撲熱息痛合成。其合成路線如下：

已知： 

（1）化合物A遇FeCl3發生顯色反應，相對分子質量小于100， A的分子式為 。

（2）紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環上有兩個取代基，B的結構簡式為 。

（3）E的官能團名稱是 ，反應①--④中不屬于取代反應的是 。

（4）1 mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH mol。

（5）寫出C→化合物Ⅰ的化學方程式 。

（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構體有 種。

① 屬于芳香族化合物

②含有-NH2、-COOH、不含-CH3

寫出其中含有一個取代基的同分異構在一定條件下生成高聚物化學方程式 。

 

Answer 1

（16分）

(1) C6H6O （2分）

（2分）

(2)

 

(3) 氨基、羥基 ① （各2分，共4分）

（4）3 （2分）

（5） （2分）

 

（6）7 （2分）

（2分）

 

【解析】

試題分析：（1）由題目可知A分子中存在苯環和酚羥基，且相對分子質量小于100，所以A只能是為苯酚，分子式為C6H6O；

（2）由Ⅰ的結構簡式判斷B的2個取代基是鄰位取代基，B的分子式為C7H6O2，根據紅外光譜的顯示，B中只能存在苯環、酚羥基、醛基，所以B的結構簡式為

（3）E的官能團名稱是氨基、羥基；反應①--④中①屬于氧化反應；②③④均屬于取代反應；

（4）化合物Ⅰ中存在羧基、酯基，羧基與氫氧化鈉發生中和反應，酯基水解生成的產物有酚羥基存在，仍可以和氫氧化鈉反應，所以共需3mol氫氧化鈉；

（5）C→化合物Ⅰ發生取代反應，化學方程式為

 

（6）符合條件的化合物Ⅱ的同分異構體有氨基、羧基連在同碳上有1種；羧基直接與苯環相連，氨基與亞甲基相連有3種（鄰、間、對）；氨基與苯環直接相連，羧基與亞甲基相連的有3種（鄰、間、對），所以共7種；含有一個取代基的只有1種結構，氨基、羧基連在同碳上，發生縮聚反應，化學方程式為

考點：考查有機推斷，結構簡式、分子式、化學方程式的判斷及書寫，官能團的名稱及性質應用，同分異構體的判斷