Question

【題目】A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。仔細閱讀以下轉化關系：

回答以下問題：

（1）B的分子式為__________。

（2）B不能發生的反應是___________（填序號）。

a．氧化反應 b．聚合反應 c．消去反應 d．取代反應 e．與Br2加成反應

（3）E→F的反應類型是____________。

（4）F的分子式為_________，化合物H是F的同系物，相對分子質量為56，H所有可能的結構有______種。

（5）用系統命名法給F命名的名稱為______________。

（6）寫出E→D的化學力程式______________。

Answer 1

【答案】 C10H18O b、e 消去反應 C5H10 4種 3-甲基-1-丁烯 (CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr

【解析】根據已知信息、物質的性質、相對分子質量以及轉化關系圖首先判斷出各種有機物的結構簡式，然后結合問題分析解答。

F是相對分子質量為70的烴，根據14n=70可得n=5，故其分子式為C5H10。E與F的相對分子質量差值為81，從條件看，應為鹵代烴的消去反應，而溴的相對原子質量為80，所以E應為溴代烴。D只含有一個氧，與Na能放出H2，則應為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應含有羧基，在C、D、E、F的相互轉變過程中碳原子數是不變，則C中碳應為5個，102-5×12-2×16=10，則C的化學式為C5H10O2，又C中核磁共振譜中含有4種氫，由此可推出C的結構簡式為：(CH3)2CHCH2COOH，則D、E、F的結構簡式分別是(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2Br、CH2＝CHCH(CH3)2。（1）根據B的鍵線式可判斷其化學式為 C10H18O。（2）B中有羥基，則可以發生氧化，消去和取代反應，不能發生聚合反應和加成反應，答案選be。（3）根據以上分析可知E生成F是鹵代烴的消去反應。（4）F為烯烴，分子式為C5H10。同系物H也應為烯烴，又相對分子質量為56，則14n=56，得n=4。所有同分異構體為1—丁烯，2—丁烯（存在順反異構）和甲基丙烯四種。（5）F的結構簡式為CH2＝CHCH(CH3)2，名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進行編號命名，命名為3-甲基-1-丁烯。（6）E→D為溴代烴在NaOH水溶液條件下的取代反應，方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr。