Question

【化學-選修有機化學基礎】
已知：I．質譜分析測得有機化合物A的相對分子質量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，且氫的質量分數為9.73%．
Ⅱ．A有如下的轉化關系

III．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇（結構：）不能氧化成醛或酮．
Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同，H是一種具有果香味的液體．
根據以上信息回答下列問題
（1）A的分子式為

 

，A的結構簡式為

 

．
（2）E的官能團為

 

（寫化學式），反應⑦的反應類型為

 

．
（3）D還有兩種相同類別的同分異構體在Ⅱ中沒有出現，它們的結構簡式分別為

 

和

 

．
（4）在B的同分異構體中存在順反異構現象，請寫出其反式異構體的結構簡式并命名：

 

、

 

．
（5）寫出下列反應的化學方程式：反應⑤

 

．反應⑧

 

．
（6）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構，其同分異構體有

 

種．

Answer 1

分析：有機化合物A的相對分子質量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質量分數為9.73%，則分子中N（H）=

92.5×9.73%

1

=9，故N（C）=

92.5-35.5-9

12

=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經過系列轉化得到F，由轉化關系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發生水解反應生成D，D為醇，D轉化生成E，E轉化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH，G與F反應生成一種具有果香味的液體H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據此解答．

解答：解：有機化合物A的相對分子質量為92.5，含有碳、氫、氯三種元素，由于Cl元素相對原子質量為35.5，可推知A中含有1個Cl原子，A中氫的質量分數為9.73%，則分子中N（H）=

92.5×9.73%

1

=9，故N（C）=

92.5-35.5-9

12

=4，故A的分子式為C₄H₉Cl，A經過系列轉化得到F，由轉化關系可知B為烯、C為一氯丁烷、F為丁醇，F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1，可推知F為（CH₃）₃COH，逆推可知C為（CH₃）₃CCl，B為（CH₃）₂C=CH₂，A發生水解反應生成D，D為醇，D轉化生成E，E轉化生成G，E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同，則E為醛、G為羧酸，可推知A為（CH₃）₂CHCH₂Cl，順推可知D為（CH₃）₂CHCH₂OH、E為（CH₃）₂CHCHO、G為（CH₃）₂CHCOOH，G與F反應生成一種具有果香味的液體H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₉Cl，結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂Cl，
故答案為：C₄H₉Cl；（CH₃）₂CHCH₂Cl；
（2）E為（CH₃）₂CHCHO，含有的官能團為-CHO，反應⑦是（CH₃）₂CHCH₂OH發生消去反應生成（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：-CHO；消去反應；
（3）（CH₃）₂CHCH₂OH的兩種相同類別的同分異構體在Ⅱ中沒有出現，結構簡式分別為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（4）在（CH₃）₂C=CH₂的同分異構體中存在順反異構現象，其結構為：，名稱為：反-2-丁烯，
故答案為：；反-2-丁烯；

（5）反應⑤的反應方程式為：，反應⑧的反應方程式為：，
故答案為：；；
（6）分子式為C₄H₂Cl₈的有機物可以看作C₄Cl₁₀中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，可以采取“定一移二”法確定：、、，故C₄H₂Cl₈共有9種，
故答案為：9．

點評：本題考查有機物的推斷，計算確定A的分子式并結合轉化關系確定A的結構是關鍵，需要學生熟練注意官能團的性質與轉化，對學生的理解推理有一定要求，難度中等，（6）中同分異構體書寫，注意利用定一移二方法解答．