Question

【題目】【化學一選修5：有機化學基礎】化合物Ⅰ是有機合成中的一種重要中間體，具體合成過程如下（部分產物及條件略去）：

①

②

③

④化合物A的一氯代物只有一種

（1）I分子中含有的官能團名稱為________________________________。

（2）A→B的反應類型為__________________，G→H的反應類型為____________。

（3）D的化學名稱為___________________________。

（4）C的結構簡式為_________________，L的結構簡式為_______________。

（5）G→J中過程①的化學方程式為_________________________，J→K的化學方程式為___________________________。

（6）同時滿足下列條件的I的同分異構體有_________種（不考慮立體異構，不包括I）。

①與具有相同的官能團 ②具有六元碳環結構 ③分子中有一個甲基

Answer 1

【答案】 醛基、碳碳雙鍵 加成 消去 2-甲基-1,3-丁二烯 HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O 16

【解析】化合物A的一氯代物只有一種，A是丙酮，結構簡式為CH3COCH3，與乙炔發生已知信息①的反應生成B為(CH3)2COHC≡CH，B在氧化鋁的作用下生成C，根據C的分子式和B的分子式可知該反應是羥基的消去反應，C的結構簡式為CH2＝C(CH3)C≡CH，C與氫氣發生加成反應生成D，D與H反應生成I，根據I的結構簡式結合已知信息③可知H的結構簡式為CH2＝CHCHO。E與F發生已知信息②的反應生成G，則E是乙醛，F是甲醛，G的結構簡式為HOCH2CH2CHO，G發生消去反應生成H。G發生氧化反應酸化后生成J為HOCH2CH2COOH，J發生縮聚反應生成K為，J發生酯化反應生成L為。

（1）I分子中含有的官能團名稱為醛基、碳碳雙鍵。（2）根據以上分析可知A→B的反應類型為加成反應，G→H的反應類型為消去反應。（3）根據D的結構簡式可知化學名稱為2-甲基-1,3-丁二烯。（4）C的結構簡式為，L的結構簡式為。（5）G→J中過程①的化學方程式為HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，J→K的化學方程式為。（6）①與具有相同的官能團，即含有醛基和碳碳雙鍵；②具有六元碳環結構；③分子中有一個甲基，六元環可以是、、，－CHO的位置分別有5、6、6，由不考慮立體異構，不包括I，所以共計是16種。