Question

（12分）【化學——有機化學基礎】
化合物F是合成新農藥的重要中間體。

以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成化合物F的工藝流程如下：

（1）反應A→B的化學方程式為_______。
（2）D的分子式為_______。
（3）化合物F中含氧官能團的名稱為_________，B→C的反應類型為_______。
（4） E→F的轉化中，會生成一種含有五元環的副產物且與F互為同分異構體，其結構簡式為_______ 。
（5）反應C→D過程中，D可能發生水解，可用于檢驗的試劑是 _______。

Answer 1

（12分）
（1）+ Cl₂ + HCl（2分）
（2）C₉H₉O₂Cl（2分）
（3） 羰基（2分）    取代反應（2分）
（4）   （2分）
（5）FeCl₃溶液（或濃溴水、或硝酸酸化的硝酸銀溶液）（2分）

試題分析：根據題目所給信息和C的結構簡式可知A為，在光照條件下，—CH₃與Cl₂發生取代反應，生成的B為：；根據題目所給信息，可知C轉化的D為：
（1）反應A→B，在光照條件下，—CH₃與Cl₂發生取代反應，所以化學方程式為：+ Cl₂ + HCl
（2）D的結構簡式為：，可得分子式為：C₉H₉O₂Cl
（3）根據F的結構簡式可知含有的含氧官能團為羰基；對比B、C的結構簡式可知B→C的反應類型為：取代反應。
（4）向另一側反應可得含有五元環的副產物，所以結構簡式為：
（5）如果D發生水解反應，苯環上的Cl被—OH取代，檢驗酚羥基的試劑為：FeCl₃溶液或濃溴水，Cl被取代進入溶液為Cl?，也可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗。