Question

PAR是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領域具有廣泛應用。下圖是合成PAR（G）的路線：

已知：①RCOOH+SOCl₂→RCOCl+SO₂­+HCl
②
③A是芳香烴，¹H核磁共振譜顯示其分子有4種不同化學環(huán)境的氫原子；
④F能使氯化鐵溶液顯色，其分子苯環(huán)上一硝基取代物有兩種，分子中含有甲基、5個碳原子形成的直鏈
回答下列問題：
（1）寫出A的結構簡式         ；
（2）A~G中含羥基的有機物有      （用字母回答）；
（3）與D互為同分異構體，且能夠發(fā)生銀鏡反應，又能跟小蘇打溶液生成二氧化碳氣體的有機物共有
               種。
（4）選出符合（3）中條件的D的無支鏈的同分異構體，寫出其跟過量堿性新制氫氧化銅共熱時反應的離子方程式         。
（5）下列關于有機物E的說法正確的是      。（填字母序號）

A．能發(fā)生加聚反應	B．能與濃溴水反應
C．能發(fā)生消去反應	D．能與H2­發(fā)生加成反應

（6）寫出反應④的化學方程式       。

Answer 1

（14分）
（1）（2分） （2）B、D、E、F（2分）    （3）5（2分）
（4）HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+2OH^--OOCCH₂CH₂CH₂COO^-+Cu₂O↓+4H₂O （3分）
（5）BD（2分）   
（6）
（3分）

試題分析：分子式為C₈H₁₀的芳香烴結構簡式可能是、、、，核磁共振譜有4種不同化學環(huán)境的氫原子的是。A生成B為氧化反應，B為；由信息①可知C為；對照D、苯酚和E的分子式可知反應③是兩分子苯酚和一分子D脫去一分子水生成E，且E中苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的H、分子中含有甲基、5個碳原子形成直鏈，所以E為。F為。由信息②知C和F發(fā)生縮聚反應生成G。
（2）B、D、E、F中均含有羥基。
（3）能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基、能與小蘇打溶液生成二氧化碳氣體說明含有羧基，此外還剩余3個C，符合題意的異構體有、、、、。
（4）（3）中無支鏈的異構體是，與新制氫氧化銅生成、Cu₂O和H₂O。
（5）E為，其中無不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應，A錯誤；酚羥基鄰位有H，能與溴水生成白色沉淀，B正確；分子中羥基為酚羥基，不能發(fā)生消去反應，C錯誤；苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，D正確。
（6）反應④為酯化反應，酸脫羥基醇脫氫。