Question

貝諾酯是由撲熱息痛、阿司匹林經化學法拼合制備的解熱鎮痛抗炎藥，其合成如下(反應條件略去)：

（1）撲熱息痛的分子式是_________________
（2）下列敘述正確的是___________________

A．生成貝諾酯的反應屬于取代反應

B．FeCl3溶液可區別阿司匹林和撲熱息痛

C．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D．貝諾酯既是酯類物質，也是氨基酸

（3）1mol阿司匹林最多可跟________mol的H₂反應。
（4）寫出阿司匹林與足量的NaOH溶液反應的化學方程式________________________。
（5）病人服用貝諾酯或阿司匹林，都能在消化液的作用下發生水解反應，且有兩種產物相同，其中屬芳香族化合物的結構簡式是_______________________________________。
（6撲熱息痛可由對氨基苯酚和乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定條件下制備，寫出其反應的化學方程式____________________________________________________________________。

Answer 1

（16分）
（1）C₈H₉O₂N （2分）
（2）ABC （3分，錯選或漏選1個扣1分）
（3）3（2分）
（4）
（5）
（6）

試題分析：（1）觀察撲熱息痛的的結構簡式，可以確定其分子式為C₈H₉O₂N；（2）生成貝諾酯的反應原理是：阿司匹林羧基脫去的羥基與撲熱息痛羥基脫去的氫原子結合生成水，二者的其余部分結合成貝諾酯，因此該反應屬于取代反應或酯化反應，故A正確；阿司匹林的官能團只有羧基、酯基，撲熱息痛的官能團是酚羥基和肽鍵，前者遇氯化鐵溶液無明顯變化，后者遇氯化鐵溶液顯紫色，則氯化鐵溶液是鑒別二者的最佳試劑之一，故B正確；貝諾酯的官能團是酯基、肽鍵，撲熱息痛的官能團是酚羥基和肽鍵，羥基比酯基親水，則常溫下貝諾酯在水中溶解度小于撲熱息痛，故C正確；貝諾酯的官能團是酯基、肽鍵，不含氨基和羧基，因此不屬于氨基酸，具有酯類和二肽類有機物的結構，故D錯誤；（3）1mol阿司匹林含有1mol羧基、1mol苯環、1mol酯基和1mol甲基，其中羧基、酯基、甲基都不能與氫氣發生加成反應，只有苯環與3mol氫氣能發生加成反應變為環己烷結構，則1mol阿司匹林最多能與3mol氫氣發生加成反應；（4）1mol阿司匹林與1mol水完全反應可生成1mol鄰羥基苯甲酸、1mol乙酸，1mol鄰羥基苯甲酸最多與2molNaOH反應，1mol乙酸最多與1molNaOH反應，因為羧基和酚羥基都能與NaOH發生中和反應，則1mol阿司匹林能與3molNaOH溶液共熱反應；（5）阿司匹林水解可生成鄰羥基苯甲酸、乙酸，貝諾酯水解可生成鄰羥基苯甲酸、乙酸、對羥基苯胺，前者的水解產物無對羥基苯胺，則二者水解產物都含有鄰羥基苯甲酸、乙酸，鄰羥基苯甲酸屬于芳香族化合物；（6）對羥基苯胺氨基中的氫原子與乙酸酐中的CH₃COO—結合生成乙酸，二者的其余部分結合生成撲熱息痛，該反應屬于取代反應。₂量、化學方程式、結構簡式等。