Question

【題目】具有對稱結構的姜黃素有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等功能。它的一種合成路線如圖所示:

已知:①E、G能發生銀鏡反應；

②R—CHO+R'—CH2—CHO（R、R'表示烴基或氫）。

③

請回答下列問題:

（1）G的名稱是 ；D中所含官能團的名稱是 。

（2） A生成B的反應類型是 。

（3）據最新報道，乙烯與雙氧水在催化劑作用下反應生成B，產率較高。寫出該反應的化學方程式: 。

（4）姜黃素的結構簡式為 。

（5）在J的同分異構體中，同時滿足下列條件的同分異構體有 種。

A．既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應；

B．遇氯化鐵溶液發生顯色反應。

（6）參照上述流程，以苯乙烯為原料，設計路線制備某藥物中間體: 。

Answer 1

【答案】

（1）丁醛；醛基、羧基。

（2）水解反應（或取代反應）。

（3）CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH

（4）

（5）13種

（6） 。

【解析】

試題分析：乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH2CH2Br，A發生反應得到B，B可以連續發生氧化反應，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH2CH2OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C8H8O3），則J為，J與反應得到姜黃素（C21H20O6），結合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應得到E，E可以發生銀鏡反應，則E為CH3CHO，結合選項可知F為CH3CH=CHCHO，F與氫氣發生加成反應得到G，G可以發生銀鏡反應，則G為CH3CH2CH2CHO。

（1）G為CH3CH2CH2CHO，名稱是丁醛，D為OHC-COOH，D中所含官能團有醛基、羧基，故答案為：丁醛；醛基、羧基；

（2）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH2CH2OH，反應類型是水解反應，故答案為：水解反應（或取代反應）；

（3）乙烯與雙氧水在催化劑作用下反應生成HOCH2CH2OH，反應的化學方程式為CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH，故答案為：CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH；

（4）根據上述分析，姜黃素為，故答案為：；

（5）J為，A．既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應，說明結構中含有酯基又含有醛基，因此屬于甲酸某酯；B．遇氯化鐵溶液發生顯色反應，說明結構中含有酚羥基。側鏈為-OH、HCOOCH2—，有鄰、間、對3種；側鏈可以為-OH、-CH3、HCOO-。-OH、-CH3處于鄰位，HCOO-有4種位置，-OH、-CH3處于間位，HCOO-有4種位置，-OH、-CH3處于對位，HCOO-有2種位置，符合條件的同分異構體共有13種， 故答案為：13；

（6）根據信息②，要合成只需要合成，可以由氧化得到，因此合成路線為：，故答案為：。