Question

【題目】某有機物X（C13H13O7Br）遇到FeCl3溶液顯紫色，其部分結構簡式如下：

已知：①X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機物；

②室溫下B經鹽酸酸化可以得到蘋果酸D，D的分子式為C4H6O5；

③C能發生銀鏡反應。

試回答：

（1）D中所含官能團的名稱是 ，D不能發生的反應類型是（填序號） 。

①加成反應，②消去反應，③氧化反應，④酯化反應。

（2）D的一種同分異構體E有如下特點：lmol E可以和3mol金屬鈉發生反應，放出33．6LH2（標準狀況下），lmolE可以和足量NaHCO3溶液反應，生成lmolCO2，lmolE還可以發生銀鏡反應，生成2molAg。試寫出E可能的結構簡式 。

（3）A和D在一定條件下可以生成八元環酯，寫出此反應的化學方程式 。

（4）若C經鹽酸酸化后得到的有機物F，其苯環上的一溴代物只有兩種，則F可能的結構簡式為 ，寫出其中任意一種和銀氨溶液發生反應的化學方程式 。

（5）F的一種同分異構體是制取阿司匹林（）的原料，試寫出其結構簡式 ，它在一定條件下生成高分子化合物的方程式為 。

Answer 1

【答案】（1）羧基、羥基（2分） ①（1分）

（2）、（1分） （1分）

（3）

（4）（1分）、

（5）

【解析】

試題分析：X遇FeCl3溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成和部分結構簡式可知，X由部分結構簡式連在苯環上組成，X可能為，D的分子式為C4H6O5，D為，可知B為，A為CH2OHCH2OH，C為，則

（1）D為，含羧基、羥基，可發生消去、氧化、酯化反應，不能發生消去反應；

（2）D的一種同分異構體E有如下特點：1mol E可以和3mol金屬鈉發生反應，放出33.6L H2（標準狀況下），則含3個-OH，1mol E可以和足量NaHCO3溶液反應，生成1mol CO2，則含1個-COOH，1mol E還可以發生銀鏡反應，生成2mol Ag，含1個-CHO，則E可能的結構簡式為、） ；

（3）A和D在一定條件下可以生成八元環酯，此反應的化學方程式為；

（4）C為，C經鹽酸酸化后得到的有機物F，其苯環上的一溴代物只有兩種，苯環上含2種H，F中含2個酚-OH、1個-CHO，符合條件的結構簡式為、 ，任意一種和銀氨溶液發生反應的化學方程式為；

（5）F的一種同分異構體與乙酸發生酯化反應制取阿司匹林，則其同分異構體應為，一定條件下生成高分子化合物的方程式為。