Question

【題目】亮菌甲素(物質F)用于治療急性膽道感染。其早期的合成工藝如下：

(1)亮菌甲素中含氧官能團除了羥基外，還有____、____。

(2)C的結構簡式為_____，設計步驟②和④的目的為____。

(3)E生成F的反應類型為______。

(4)寫出滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式______。

①1 mol F 與足量銀氨溶液反應，生成8 mol Ag；

②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

(5)請結合題給信息以和CH3CH2OH為原料制備 ，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】 羰基 酯基 保護酚羥基 取代反應 或

【解析】(1)亮菌甲素（）中含氧官能團除了羥基外，還有羰基、酯基；(2)與(CH3)2SO4發生反應生成C，根據C的分子式C10H12O4可知，與發生取代反應生成C和硫酸，故C的結構簡式為；與LiCl、KBH4反應生成D為，與BBr3反應生成，設計步驟②和④的目的為保護酚羥基；(3)E生成F是與發生取代反應生成和CH3COOC2H5，反應類型為取代反應；(4) F為，其同分異構體滿足：①1 mol F 與足量銀氨溶液反應，生成8 mol Ag，則含有4個醛基；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，則有一基團為HCOO-直接連在苯環上；③分子中只有4種不同化學環境的氫則高度對稱，符合條件的同分異構體有或；(5)與乙醇在濃硫酸催化下發生酯化反應生成和水，與LiCl、KBH4反應生成苯甲醇；乙醇氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸與苯甲酸發生酯化反應生成，合成路線流程圖如下：。