Question

【題目】優良的有機溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

已知：①芳香族化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：

②0.01molC質量為1.08g，能與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

③G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，G與NaHCO3溶液反應放出氣體。

根據以上信息回答以下問題。

（1）化合物A的名稱為 ；F的官能團結構簡式為 ；

C的結構簡式為 ；

（2）下列說法正確的是（填選項字母）

a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b．C不存在芳香族醛類同分異構體

c．D的酸性比E弱 d．F不能使溴水褪色

（3）①E和G反應生成H的化學方程式為 ，其反應類為 ；

②PMnMA的結構簡式為 ，由H生成該有機物的反應類型

為 。

（4）G的能水解的鏈狀同分異構體有 種，其中不能發生銀鏡反應的有機物結構簡式為（寫出一種即可）

Answer 1

【答案】（1）甲苯； ；；

（2）a、b （2分）；

（3）①；酯化反應；

② ； 加聚反應；

（4）5；CH3COOCH=CH2 （或 CH2=CHCOOCH3 ） 。

【解析】

試題分析：2-氯丙烷和化合物A反應生成B，B為芳香烴，B和氫氣發生加成反應生成對孟烷，根據對孟烷的結構簡式及題給信息知，A是甲苯，B是；1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變為白色沉淀時質量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當1mol酚和濃溴水發生取代反應時，有1mol氫原子被溴原子取代時，質量增加79g，當酚質量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應，所以C的摩爾質量為：1.08g÷0.01mol=108g/mol，苯酚的相對分子質量是94，該酚的相對分子質量比苯酚大14，說明C中還含有一個甲基，C中能和溴水發生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發生取代反應生成D，D的結構簡式為：，D反應生成E，E和水反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成對孟烷，D和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇反應發生消去反應生成或，然后或發生加成反應生成對孟烷，則E是，F是或，G與NaHCO3反應放出CO2，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結構簡式為：CH2=C（CH3）COOH，H是。（1）A是甲苯，F是或，含有的官能團為，C是間甲基苯酚，結構簡式為；（2）a．B是，B中直接連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；b．C是，不C存在芳香族醛類同分異構體，正確；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，錯誤；d．F是或，含有碳碳雙鍵，可與溴水發生加成反應，錯誤；（3）①E是，G的結構簡式為：CH2=C（CH3）COOH，二者可發生酯化反應，反應的方程式為；②H是，含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應生成PMnMA，結構簡式為；（4）G的結構簡式為：CH2=C（CH3）COOH，能水解的鏈狀同分異構體中應含有酯基，可能的結構有HCOO CH2CH=CH2、HCOOCH=CH2CH3、CH3CHOOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3或HCOOC（CH3）=CH2，共5種，其中不能發生不能發生銀鏡反應的有機物為CH3CHOOCH=CH2或CH2=CHCOOCH3。