Question

【題目】芳香酯Ⅰ的合成路線如下：

A．C8H16OE.C7H7ClI.C23H22O3

已知以下信息：①A—I均為芳香族化合物，B能發生銀鏡反應，D的相對分子質量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。②

③

請回答下列問題：

（1）A→B的反應類型為，D所含官能團的名稱為，E的名稱為。

（2）E→F與F→G的順序能否顛倒（填“能”或“否”），理由.

（3）B與銀氨溶液反應的化學方程式為。

（4）I的結構簡式為。

（5）符合下列要求A的同分異構體還有種。

①與Na反應并產生H2②芳香族化合物

（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）氧化反應羥基對氯甲苯或4—氯甲苯

（2）否如果顛倒則（酚）羥基會被KMnO4/H＋氧化

（3）

（4）（5）13

（6）

【解析】

試題分析：A～I均為芳香族化合物，A能夠催化氧化生成B，B能夠發生銀鏡反應，且能夠發生信息③中反應，則B分子中側鏈為－CH2CHO結構，故B的結構簡式為，A為，則C為，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發生加成反應生成D，故D為。E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為，E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F為，F在濃NaOH溶液中加熱發生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為，G和D發生酯化反應生成I，則I為。

（1）A→B為羥基催化氧化生成醛基，該反應為氧化反應；根據D的結構簡式可知D所含官能團的名稱為羥基；根據E的結構簡式可知E的名稱是對氯甲苯；

（2）E到G的反應中需要分別引進酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒；

（3）B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發生反應生成單質銀，反應的化學方程式為；

（4）根據以上分析可知I的結構簡式為；

（5）A為，符合下列要求A的同分異構體：①與Na反應產生氫氣，說明含有羥基，②屬于芳香族化合物，說明含有苯環，如果含有一個取代基，則應該是－CH（CH3）OH，如果含有兩個取代基，則應該是甲基和－CH2OH或酚羥基和乙基，其位置均有鄰間對三種；如果含有三個取代基，則應該是2個甲基和酚羥基，位置有6種情況，則符合條件的同分異構體有13種；

（6）CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發生信息反應③生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為。