Question

【題目】（代號(hào)DMP）是一種常用的酯類(lèi)塑化劑，其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97。工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示：

（1）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是 ，D的核磁共振氫譜有 組峰。

（2）的名稱(chēng) ，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ，DMP的分子式為 。

（3）A→B的化學(xué)方程式為 。

（4）E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則符合條件的E最多有 種，寫(xiě)出其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

Answer 1

【答案】（1）①②⑤（全對(duì)得2分，部分對(duì)得1分，答錯(cuò)不得分） 3 （1分）

（2）1,2—二甲苯（或鄰二甲苯）（1分） 醛基（1分） C10H10O4 （1分）

（3） （2分）

（4）20 （2分） （2分，寫(xiě)對(duì)1個(gè)得1分，寫(xiě)錯(cuò)不得分）

【解析】

試題分析：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個(gè)氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97，則DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此作答。

（1）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，D是，D的核磁共振氫譜有3組峰。

（2）的名稱(chēng)是1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），C是，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基，DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以DMP的分子式為C10H10O4。

（3）A→B是鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）E的分子中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色；含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；則另一個(gè)取代基為羧基或甲酸酯基，苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，可以先固定前2個(gè)，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，然后對(duì)每種結(jié)構(gòu)，分析其第三個(gè)取代基的位置，分別有4、4、2種，有10種，而第三個(gè)取代基有2種，所以符合題意的E有20種結(jié)構(gòu)；如；任意改變?nèi)齻�(gè)取代基的位置可得到不同的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。