Question

【題目】氯喹()對治療新冠病毒肺炎有明確療效，氯喹的合成方法如下。

回答下列問題

(1)A中所含官能團的名稱是_______________；

(2)寫出G到H的反應類型_______________；

(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。B與足量氫氣反應生成物X，寫出X的結構簡式．并用星號(*)標出X中的手性碳__________________；

(4)寫出C到D過程中①的反應方程式________________________；

(5)寫出具有醛基、羧基、核磁共振氫譜只有四組峰的G的同分異構體所有的結構簡式(不考慮立體異構)__________________________。

(6)參考以上合成路線，設計由、1一溴丙烷為原料合成的合成路線_________________________(無機試劑與含兩個碳的有機物任選)。

Answer 1

【答案】氯原子、硝基 取代反應 +NaOH+C2H5OH 、 或

【解析】

根據A的分子式和B的結構可知A到B發生了還原反應，所以A的結構簡式為；C到D發生酯基的水解反應則D為；根據I的結構結合G的結構可知G到H的過程中G中羰基和酯基之間的亞甲基上的氫原子被取代，H為。據此解答。

(1)根據A的結構簡式可知A所含官能團為氯原子和硝基；

(2)根據分析可知G到H為取代反應；

(3)B中苯環可以與氫氣加成，與足量氫氣加成產物為，連接四個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，所以該物質中的手性碳原子為；

(4)C到D過程中①為酯基在NaOH溶液中的水解，所以方程式為：+NaOH+ C2H5OH；

(5)G的同分異構體滿足：核磁共振氫譜只有四組峰，說明只有4種環境的氫原子，即結構對稱，同時含有醛基和羧基，則滿足條件的有：和；

(6)對比原料和目標產物可知需要將羥基氧化成羧基，同時要讓丙基取代環上與亞甲基相連的碳原子上的氫原子，該過程與G到H的過程類似，所以合成路線可以為，若考慮到乙醇鈉和羧基反應，也可以先將羧基酯化保護起來，再取代，合成路線為。